ethyl 1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-7-ethoxy-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 1158650-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-7-ethoxy-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1158650-48-6
• 化学式: C₂₃H₂₆BrNO₆
• 分子量: 492.367
• InChiKey: SSLHJWRANNFQTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-7-ethoxy-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到Ethyl 19-ethoxy-18-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(20),2,4(8),9,16,18-hexaene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助直接联芳偶联：首次应用于阿朴啡合成

  摘要：

  我们研究了微波在直接联芳基偶联反应中用于合成阿朴啡生物碱 nantenine 类似物的用途。我们的研究表明，使用这种方法可以从苄基四氢异喹啉底物快速获得阿朴啡核心。这是阿朴啡分子合成中微波辅助直接联芳基偶联反应的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.029