methyl 2-{3'-(tert-butoxycarbonylamino)-5'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16'''β-yl)tridecenyl]phenyl}acetate | 1191446-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 2-{3'-(tert-butoxycarbonylamino)-5'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16'''β-yl)tridecenyl]phenyl}acetate
• 英文别名: methyl 2-{3'-(tert-butoxycarbonylamino)-5'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16'''β-yl)tridec-1-enyl]phenyl}acetate
• CAS: 1191446-73-7
• 化学式: C₅₆H₈₇NO₇Si
• 分子量: 914.395
• InChiKey: WKUCLEQNYNMBFZ-WSYKBXQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.13
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3'-tert-butoxycarbonylamino-5'-vinylphenyl)acetate 、 13-[3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1',3',5'(10')-trien-16'β-yl]tridecene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到methyl 2-{3'-(tert-butoxycarbonylamino)-5'-[13''-(3'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17'''β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-estra-1''',3''',5'''(10''')-trien-16'''β-yl)tridecenyl]phenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  作为 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 型抑制剂的简化雌二醇-腺苷杂交体的设计、化学合成和体外生物学评价

  摘要：

  一系列雌二醇 (E2) 衍生物被设计为与 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 (17β-HSD1) 的底物和辅因子结合位点相互作用。这些有效的 E2-腺苷杂化抑制剂 EM-1745 的类似物，其中腺苷部分被更稳定的苯衍生物取代，是使用烯烃交叉复分解和 Sonogashira 偶联反应作为关键步骤从雌酮合成的。这些类固醇衍生物的体外生物学评估表明，在 E2 的 16β 位和带有羧酸基团的腺苷模拟物之间的 13 个亚甲基间隔物对 17β-HSD1 的抑制作用最好。

  DOI：

  10.1139/v09-083