4-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-butanone oxime | 68427-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-butanone oxime
• 英文别名: 4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one oxime；Nabumetone hydroxyimine；N-[4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 68427-21-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: OJRWGQXBZXMJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-butanone oxime 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -70.0~160.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制备水溶性酮前药的有效策略

  摘要：

  开发了一种合成水溶性酮肟磷酸盐前药的新方法，避免了不需要的贝克曼重排。在第一步中，一种新的原位制备的氯化磷酸双-(2-三甲基甲硅烷基-乙基) (TMSE) 酯 1 与羟基亚胺 2 反应。在第二步中，形成的 TMSE-磷酸三酯 3 经历了四丁基氟化铵介导的微波- 辅助转化为相应的酮肟磷酸盐 4，无需进一步的贝克曼重排。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933115
• 作为产物：
  描述：

  萘丁美酮 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 4-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-butanone oxime
  参考文献：
  名称：

  使用D 2 O作为氘源，通过肟的还原氘化反应合成α-氘代伯胺

  摘要：

  由于胺的普遍存在，将氘原子选择性引入胺的α位对于开发所有类型的新型氘代药物和农药是很重要的。在这项研究中，我们报告了使用SmI 2作为电子供体和D 2 O作为氘源的酮肟和醛肟的首次一般单电子转移还原氘化反应，用于合成具有良好氘水平的α-氘代伯胺（> 95％[D]）。该方案显示出优异的化学选择性，并能耐受各种官能团。这种新方法的潜在应用是在氘化药物，如rimantadine-的合成展示d 4，tebufenpyrad类似物，萘丁美酮和孕烯醇酮的衍生物，以及用于快速和通用的氘代药物和农药组装的一系列构件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02829

文献信息

• Targeting ketone drugs towards transport by the intestinal peptide transporter, PepT1
  作者：David Foley、Patrick Bailey、Myrtani Pieri、David Meredith

  DOI：10.1039/b818606e

  日期：——

  Thiodipeptide prodrugs of the ketone nabumetone are shown to have affinity for, and be transported by, PepT1 in vitro.

  酮基nabumetone的硫代二肽前药显示出在体外对PepT1具有亲和性，并能被其转运。
• 一种α-一氘代胺类化合物、氘代药物及其制备方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN112851520B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明涉及α‑一氘代胺类化合物及用于制备α‑一氘代胺类化合物的一种肟类化合物的还原氘化方法，其特征在于通式(1)所示的肟类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂在有机溶剂I中反应生成通式(2)所示的α‑一氘代胺类化合物；任选地，将通式(2)化合物加入有机酸和/或无机酸‑有机溶剂溶液得到通式(2)的铵盐。本发明解决现有技术中α‑一氘代胺类化合物制备方法需要采用昂贵且毒性较大的过渡金属催化剂或者昂贵易燃的金属氘化物，且产生毒副产物的缺陷。