[1,3]dioxo[d]benzoxepino[2,3-c]-6-bromopryridine | 1114235-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [1,3]dioxo[d]benzoxepino[2,3-c]-6-bromopryridine
• 英文别名: 6-Bromo-2,14,16-trioxa-5-azatetracyclo[9.7.0.03,8.013,17]octadeca-1(18),3,5,7,9,11,13(17)-heptaene
• CAS: 1114235-28-7
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₃
• 分子量: 318.126
• InChiKey: ZWXDBVXLXFPUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-tosyloxy-4-[2"-(1',3'-benzodioxol-6'-bromo-5'-yl)]-1"-ethenyl-2-bromopyridine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到[1,3]dioxo[d]benzoxepino[2,3-c]-6-bromopryridine
  参考文献：
  名称：

  金属介导分子内联芳醚形成苯并吡哆醇核心的新方法

  摘要：

  本文介绍了新型 [1,3]dioxo[d]benzoxepino[2,3-c]-6-bromopyridine 1 的简明合成。苯并吡哆醇核心是通过苯并吡啶基乙烯的分子内偶联获得的，而苯并吡啶基乙烯又从维蒂希反应。因此，通过实施分子内钯催化的联芳基醚形成（Buchwald-Hartwig 型反应），合成以非常好的产率完成。基于铜介导的 CO 键形成（分子内乌尔曼反应）的替代方法并不成功。

  DOI：

  10.3987/com-08-11443