8-chloro-2,3-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-(2-thienyl)-1H-1,2-diazepino[3,4-b]quinoxaline-5-carbonitrile | 321855-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-chloro-2,3-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-(2-thienyl)-1H-1,2-diazepino[3,4-b]quinoxaline-5-carbonitrile
• 英文别名: 8-Chloro-4-hydroxy-1-methyl-3-thiophen-2-yl-2,3-dihydrodiazepino[3,4-b]quinoxaline-5-carbonitrile
• CAS: 321855-74-7
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₅OS
• 分子量: 369.834
• InChiKey: RDOWJNZDPVAKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-2,3-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-(2-thienyl)-1H-1,2-diazepino[3,4-b]quinoxaline-5-carbonitrile 在 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-chloro-5-ethoxy-4,6-dihydro-1-methyl-4-oxo-3-(2-thienyl)-1H-1,2-diazepino[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  具有杀菌活性的新型3-（2-噻吩基）-1,2-二氮杂[3,4- b ]喹喔啉的合成

  摘要：

  喹喔啉N-氧化物1与噻吩-2-甲醛反应生成6-氯-2- [1-甲基-2-（2-噻吩基亚甲基）肼基]喹喔啉4-氧化物5，与2-氯丙烯腈反应得到8 -氯-2,3-二氢-4-羟基-1-甲基-3-（2-噻吩基）-1 H -1,2-二氮杂ino [3,4- b ]喹喔啉-5-腈6。在碱存在下化合物6与各种醇的反应进行醇解，从而提供5-烷氧基-8-氯-2,3,4,6-四氢-1-甲基-4-氧代-3-（2-噻吩基）-1 H -1,2-二氮杂[3,4- b ]-喹喔啉7a-d。化合物7a的反应和7b与偶氮二羧酸二乙酯进行脱氢，得到5-烷氧基-8-氯-4,6-二氢-1-甲基-4-氧-3-（2-噻吩基）-1 H -1,2-二氮杂p [3] ，4- b ]-喹喔啉8a和8b。化合物8A和8B被发现表现出对好杀藻活动羊角月牙和Nitzchia藻。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370542
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-(1-methylhydrazino)quinoxaline-4-oxide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-chloro-2,3-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-(2-thienyl)-1H-1,2-diazepino[3,4-b]quinoxaline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有杀菌活性的新型3-（2-噻吩基）-1,2-二氮杂[3,4- b ]喹喔啉的合成

  摘要：

  喹喔啉N-氧化物1与噻吩-2-甲醛反应生成6-氯-2- [1-甲基-2-（2-噻吩基亚甲基）肼基]喹喔啉4-氧化物5，与2-氯丙烯腈反应得到8 -氯-2,3-二氢-4-羟基-1-甲基-3-（2-噻吩基）-1 H -1,2-二氮杂ino [3,4- b ]喹喔啉-5-腈6。在碱存在下化合物6与各种醇的反应进行醇解，从而提供5-烷氧基-8-氯-2,3,4,6-四氢-1-甲基-4-氧代-3-（2-噻吩基）-1 H -1,2-二氮杂[3,4- b ]-喹喔啉7a-d。化合物7a的反应和7b与偶氮二羧酸二乙酯进行脱氢，得到5-烷氧基-8-氯-4,6-二氢-1-甲基-4-氧-3-（2-噻吩基）-1 H -1,2-二氮杂p [3] ，4- b ]-喹喔啉8a和8b。化合物8A和8B被发现表现出对好杀藻活动羊角月牙和Nitzchia藻。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370542

文献信息

• Quinolone analogues 7 [1-6]. Synthesis of 3-Heteroaryl-1-methylpyridazino[3,4-<i>b</i>]quinoxalin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Eisuke Kaji、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570420211

  日期：2005.3

  The 3-heteroaryl-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones 6a-e were synthesized by the oxidative-hydrolytic ring transformation of the 3-heteroaryl-1,2-diazepino[3,4-b]]quinoxaline-5-carbonitriles 9a-c, which were obtained by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the 2-(2-heteroarylmethylene-1-methylhydrazino)quinoxaline 4-oxides with 2-chloroacrylonitrile. The assignment of the thiophene

  通过3-杂芳基-1,2-二氮杂ino [ 3,3,3,4,5,5,5-三氟环戊基]的氧化-水解环转化合成了3-杂芳基-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4（1 H）-ones 6a-e。 4- b ]喹喔啉-5-甲腈9A-C ，这是由的1,3-偶极环加成反应得到的2-（2- heteroarylmethylene -1-甲基肼基）喹喔啉-4-氧化物用2-氯丙烯腈。噻吩和呋喃环质子的分配是通过NOE，解偶联和偶合常数的数据进行的。