(4S,5S)-5-(4'-tolylthiocarbonyl)-4-benzyloxazolidin-2-one | 176755-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: (4S,5S)-5-(4'-tolylthiocarbonyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: S-(4-methylphenyl) (4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carbothioate
• CAS: 176755-58-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: MVKBMTGEAFFUFN-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(4'-tolylthiocarbonyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到(4S,5S)-4-苯甲基-2-羰基-1,3-噁唑烷-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis ofanti-α-Hydroxy-β-Amino andanti-α,β-Diamino Acid Derivatives by Epoxidation of 1-Arylthio-1-nitroalkenes

  摘要：

  含有烯丙基叔丁氧羰基保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，生成顺式噁唑烷酮 13，这是假定的中间环氧化物被氨基甲酸酯基团分子内捕获而形成的。类似的 Z- 或 Fmoc 保护衍生物的环氧化反应会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨或更有效的苄胺进行捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34851
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 aluminum oxide 、 potassium tert-butylate 、 lithium t-butyl peroxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-(4'-tolylthiocarbonyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成的抗- β -氨基- α -羟基使用的1-芳硫基-1-硝基烯烃环氧化亲核酸衍生物

  摘要：

  叔丁基过氧化物锂与1-芳硫基-1-硝基烯烃5的反应，是通过（4-甲苯硫基）硝基甲烷与N-（Boc）保护的α-氨基醛缩合制备的，导致形成恶唑烷酮而不是预期的恶唑烷酮。最初，形成顺式8和反式9非对映异构体的混合物，但是当暴露于硅胶时，完全转化为顺式-非对映异构体8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00252-3