3-ethyl-2,6-bis(4-methoxyphenyl)piperidin-4-one | 1643532-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-ethyl-2,6-bis(4-methoxyphenyl)piperidin-4-one
• CAS: 1643532-13-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: NSAHPLOMKHRNKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2,6-bis(4-methoxyphenyl)piperidin-4-one 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral characterization and conformational assignment of N-formyl-2,7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones as potent antibacterial agents and type I DHQase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130293
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-戊酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-ethyl-2,6-bis(4-methoxyphenyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones的合成、光谱表征、晶体结构和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，使用施密特重排合成了一系列不同取代的 r -2, c -7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones 9 – 16，并通过红外、质谱和 1D 和 2D NMR 表征。光谱数据。质子 NMR 耦合常数和估计的二面角表明化合物 9-16 更喜欢具有烷基和芳基赤道取向的椅子构象。已解析化合物 9 和 11 的单晶 X 射线结构，这也表明偏爱具有赤道取向取代基的扭曲椅子构象。化合物9-16与耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)的结构对接，结果表明化合物10的对接分数和滑动能量优于其他化合物，与共晶配体相当。此外，所有化合物均已评估其抗菌和抗氧化活性。所有化合物均表现出中等抗菌活性，只有11种化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出更好的活性。与BHT相比，化合物11、13和14表现出一半的抗氧化能力，而其余化合物表现出中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.03.021

文献信息

• Synthesis, spectral characterization, solution and solid-state conformations of N-nitroso-2,7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones by NMR and XRD studies
  作者：S. Sethuvasan、P. Sugumar、M.N. Ponnuswamy、S. Ponnuswamy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129002

  日期：2021.1

  on the basis of chemical shifts, coupling constants and dihedral angles. In solution state, syn and anti rotamers of the compounds 9–11 exist in equilibrium between flattened boat conformation with quasi-axial orientations of the aryl groups at C-2 and C-7. Nevertheless, compound 12 and its syn and anti rotamers prefer to adopt equilibrium between chair conformations with axial orientation of aryl substituents

  摘要 合成了 2,7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones 9-12 的亚硝基衍生物，并使用光谱技术如 IR、EI-MS 和 NMR 光谱对其进行了表征。亚硝基化合物的立体化学研究已使用 1D (1H, 13C & DEPT-135) 和 2D (COSY & HSQC) NMR 光谱数据进行。9-12 的旋转异构体（同和反旋转异构体）通过室温 NMR 光谱研究进行鉴定和分类。此外，环的构象和 NN=O 函数的取向是根据化学位移、耦合常数和二面角得出的。在溶液状态下，化合物 9-11 的顺式和反式旋转异构体在扁平的船形构象与 C-2 和 C-7 处芳基的准轴取向之间处于平衡状态。尽管如此，化合物 12 及其顺式和反旋转异构体倾向于在具有芳基取代基轴向取向的椅式构象之间采用平衡。为了验证溶液状态的构象，化合物12被结晶并且通过单晶XRD研究来解析晶体结构。化合物 12 以交替的椅子构象存在，并且
• Synthesis of 4-methyl-N′-(3-alkyl-2r,6c-diarylpiperidin-4-ylidene)-1,2,3-thiadiazole-5-carbohydrazides with antioxidant, antitumor and antimicrobial activities
  作者：Kodisundaram Paulrasu、Arul Duraikannu、Manikandan Palrasu、Amirthaganesan Shanmugasundaram、Murugavel Kuppusamy、Balasankar Thirunavukkarasu

  DOI：10.1039/c4ob00739e

  日期：——

  The structures of the newly synthesized 4-methyl-N′-(3-alkyl-2r,6c-diarylpiperidin-4-ylidene)-1,2,3-thiadiazole-5-carbohydrazide (5a–5l) were confirmed by spectral and elemental analysis.

  新合成的4-甲基-N'-(3-烷基-2r,6c-二芳基哌啶-4-基啉)-1,2,3-噻二唑-5-甲酰肼（5a-5l）的结构已通过光谱和元素分析得到确认。
• Synthesis, Characterization, Thermal, NLO and Quantum-Chemical Studies on N-Acetyl-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-ethylpiperidin-4-one
  作者：V. Mohanraj、S. Ponnuswamy、P. Muthuraja、M. Dhandapani

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22784

  日期：——

  Growth of a new organic single crystal of N-acetyl-2,6-bis(4-methoxyphenyl)piperidin-4-one (APM3EPO) is reported by using a slow evaporation method. The characterization of the crystal was done by IR and NMR spectra. Further, electronic spectrum and TG/DTA studies have also been carried out. The SHG efficiency of the crystal was found to be closer to that of standard KDP (potassium dihydrogen orthophosphate) using the modified Kurtz-Perry powder test employing Nd: YAG laser as the source of IR radiation. The calculated hyperpolarizability values were also projected to confirm the aptness of the crystal for non-linear optical applications. Optimization of the molecular structure of APM3EPO is done at the basic level of B3LYP/6-311(d,p) and the corresponding molecular properties such as HOMO-LOMO and Mulliken charge analyses are carried out at the same level of theory.

  报道了使用缓慢蒸发法生长新的有机单晶N-乙酰基-2,6-双(4-甲氧基苯基)哌啶-4-酮(APM3EPO)。晶体的表征是通过红外光谱和核磁共振谱进行的。此外，还进行了电子光谱和TG/DTA研究。使用修改的Kurtz-Perry粉末测试，以Nd:YAG激光作为红外辐射源，发现晶体的SHG效率接近标准KDP（磷酸氢二钾）的效率。计算出的超极化值也被用来确认该晶体适用于非线性光学应用。在基本水平的B3LYP/6-311(d,p)下对APM3EPO的分子结构进行了优化，并在相同的理论水平下进行了相应的分子性质分析，如HOMO-LOMO和Mulliken电荷分析。
• Synthesis, characterisation, stereochemistry and biological activity of N-formylpiperidin-4-ones
  作者：P. Sakthivel、S. Ponnuswamy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.053

  日期：2014.9

  Abstract A new series of N -formyl-2,6-bis(4-methoxyphenyl)piperidin-4-ones 5 – 8 has been synthesized and characterised using IR, mass and 1 H, 13 C, DEPT and 2D (COSY and HSQC) NMR spectral techniques. The NMR spectral data indicated that the N -formylpiperidin-4-ones 5 – 8 prefer to exist in a conformational equilibrium between a syn rotamer with a twist boat conformation ( TB1) and an anti rotamer

  摘要 使用红外、质量和 1 H、13 C、DEPT 和 2D（COSY 和 HSQC）合成并表征了一系列新的 N-甲酰基-2,6-双（4-甲氧基苯基）哌啶-4-酮) NMR 光谱技术。核磁共振谱数据表明，N-formylpiperidin-4-ones 5 - 8 更喜欢在溶液中以具有扭曲船构象（TB1）的同向旋转异构体和具有扭曲船形构象（TB2）的反旋转异构体之间的构象平衡存在. 通过记录化合物 5 的动态 1 H NMR 光谱研究了这些系统的立体动力学，确定 N -CO 旋转的能垒为 64.3 kJ/mol。对所有合成的化合物 (5-8) 的生物活性进行了筛选。