4β-{4-[1-(2,3,4,6-tetra-O-butyryl-α-D-glucopyranosyloxy)-3,6,9,12,15,18-hexaoxanonadec-19-yl]-1,2,3-triazol-1-yl}-4-deoxypodophyllotoxin | 1558049-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: 4β-{4-[1-(2,3,4,6-tetra-O-butyryl-α-D-glucopyranosyloxy)-3,6,9,12,15,18-hexaoxanonadec-19-yl]-1,2,3-triazol-1-yl}-4-deoxypodophyllotoxin
• CAS: 1558049-61-8
• 化学式: C₅₉H₈₃N₃O₂₃
• 分子量: 1202.31
• InChiKey: DNQNZRSUXOHICZ-JOBNVEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  282.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium hydride 、 ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4β-{4-[1-(2,3,4,6-tetra-O-butyryl-α-D-glucopyranosyloxy)-3,6,9,12,15,18-hexaoxanonadec-19-yl]-1,2,3-triazol-1-yl}-4-deoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Glucosylated Podophyllotoxin Derivatives Linked via 4β-Triazole Rings

  摘要：

  通过点击化学方法，设计并合成了系列4β-三氮唑连接的葡萄糖鬼臼毒素缀合物。所有化合物均通过MTT法对其在五种人癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7，SW480）中的抗癌活性进行了评估。这些三氮唑衍生物大多具有良好的抗癌活性。其中，化合物35对所有五种癌细胞系的活性最高，IC50值在0.59至2.90 μM之间，其活性显著高于临床使用的药物依托泊苷。结构-活性关系分析显示，葡萄糖残基上的酰基取代、聚乙烯 glycol 链的长度以及鬼臼毒素骨架的4'-脱甲基化对抗癌活性的强度有显著影响。特别值得注意的是，具有完全丁酰化的葡萄糖残基的衍生物比具有游离葡萄糖或完全乙酰化葡萄糖残基的对照组活性高得多。

  DOI：

  10.3390/molecules181113992