ethyl 2-((2-hydroxyphenyl)imino)acetate | 1447731-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 2-((2-hydroxyphenyl)imino)acetate
• CAS: 1447731-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: LVSXWLOBFGBJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-hydroxyphenyl)imino)acetate 、 溴乙腈 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 以38%的产率得到ethyl 2-(2-hydroxyphenylamino)-3-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过锌或介导的亲核加成至α-亚氨基酯中，合成β-氰基丙氨酸和对映体富集的天冬氨酸衍生物

  摘要：

  我们报道了β-氰基丙氨酸衍生物和对映体富集的天冬氨酸的合成。锌介导的α-溴乙腈加至α-亚氨基酯中，以令人满意的良好产率获得了各种β-氰基丙氨酸衍生物3a-1和5a-d。所述锌或铟-介导的加入α-溴乙腈或2-溴乙酸乙酯于对映体纯ñ -叔-butanesulfinyl α -亚氨基酯，得到相应的产品3M-P在令人满意的产率和非对映选择性。值得注意的是，铟介导的4-溴巴豆酸烷基酯加成对映体ñ -叔-butanesulfinyl α -亚氨基酯，得到相应的对映体富集的β -乙烯基天冬氨酸10C-E （天冬氨酸衍生物）具有高非对映选择性（顺式异构体）。基于衍生自10c的衍生物11d的X射线结构，确定化合物10c-e（主要异构体）的邻近立体中心的立体化学。为了显示β-氰基丙氨酸和β-乙烯基天冬氨酸衍生物的效用，代表性的β-氰基丙氨酸化合物3a / 3b，对5d和天冬氨酸衍生物10c进行选择的合成转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131217

文献信息

• Chelation-controlled diastereoselective construction of N-aryl-, N-acyl/tosylhydrazono β-substituted aspartate derivatives via Barbier-type reaction
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Srinivasarao Arulananda Babu、Arya Jayadev Sudha、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.130

  日期：2013.8

  involvement of a chelation-controlled TS. The synthesis of functionalized 1,4-diols, cis piperidine-2,3-dicarboxylate derivative and β-ethyl aspartic acid hydrochloride was performed using the N-substituted β-vinyl aspartates obtained in this work. The stereochemistry of representative products was unambiguously established from the single crystal X-ray structure analyses.

  通过铟介导的4-溴巴豆酸烷基酯或α-卤代酯与N-芳基的铟介导的Barbier型加成反应，进入几种具有两个连续立体中心的N-取代-β-乙烯基天冬氨酸和β-烷基天冬氨酸烷基酯衍生物的立体选择性合成包括N -PMP）的α-亚氨基-和N-酰基/甲苯磺酰hydr酯。仅在醇介质中具有顺式立体化学的β-烷基天冬氨酸衍生物的形成揭示了螯合控制的TS的参与。使用N进行官能化的1,4-二醇，顺式哌啶-2,3-二羧酸酯衍生物和β-乙基天冬氨酸盐酸盐的合成在这项工作中获得的取代的β-乙烯基天冬氨酸盐。从单晶X射线结构分析明确确定了代表性产品的立体化学。