3-fluoro-9,9-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinolin-11(6H)-one oxime | 1136692-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-fluoro-9,9-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinolin-11(6H)-one oxime
• CAS: 1136692-00-6
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₂O
• 分子量: 298.36
• InChiKey: OLRGXSFDGQBCFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C
• 沸点：
  505.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-9,9-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinolin-11(6H)-one oxime 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 反应 3.0h， 以49%的产率得到3-fluoro-9,9-dimethyl-5,6,8,9,10,11-hexahydro-12H-azepino[3',4':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  新型azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-12-ones的合成及细胞毒活性

  摘要：

  作为潜在的细胞毒性化合物，设计了一系列azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-12-酮（3a–f），它们是前导化合物2的构象受限类似物。并以自由基氧化性芳族取代反应为关键步骤进行合成。在5种肿瘤细胞系上测试了化合物3a–f，以确定化合物2的生物学活性的构象要求。结果表明，对化合物2的构象限制（生成衍生物3a - f）并没有明显降低2的细胞毒活性，尽管化合物3d（R ＝ Br）显示出对U-251细胞的良好活性。对这些化合物进行的初步结构-活性关系研究表明，结合至异喹啉部分的卤素非常重要。此外，衍生物3f（R = NO 2）和3b（R = F）对PC-3和K-562细胞具有细胞毒性。然而，azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1- a ]异喹啉酮均未抑制CDK1 / cyclin B，CDK5 / p25或GSK-3的酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.056
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-9,9-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydro-6H-indolo[2,1-a]isoquinolin-11-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到3-fluoro-9,9-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinolin-11(6H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  新型azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-12-ones的合成及细胞毒活性

  摘要：

  作为潜在的细胞毒性化合物，设计了一系列azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-12-酮（3a–f），它们是前导化合物2的构象受限类似物。并以自由基氧化性芳族取代反应为关键步骤进行合成。在5种肿瘤细胞系上测试了化合物3a–f，以确定化合物2的生物学活性的构象要求。结果表明，对化合物2的构象限制（生成衍生物3a - f）并没有明显降低2的细胞毒活性，尽管化合物3d（R ＝ Br）显示出对U-251细胞的良好活性。对这些化合物进行的初步结构-活性关系研究表明，结合至异喹啉部分的卤素非常重要。此外，衍生物3f（R = NO 2）和3b（R = F）对PC-3和K-562细胞具有细胞毒性。然而，azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1- a ]异喹啉酮均未抑制CDK1 / cyclin B，CDK5 / p25或GSK-3的酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.056