(R)-methyl 2-((4S,5S,6R)-6-((3S,7S,9S,E)-9-(5-hydroxy-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate | 1189524-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-methyl 2-((4S,5S,6R)-6-((3S,7S,9S,E)-9-(5-hydroxy-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate
• CAS: 1189524-66-0
• 化学式: C₃₄H₅₂O₇
• 分子量: 572.783
• InChiKey: IZQXBZXLBYKZGJ-GODIIBBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  87.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((4S,5S,6R)-6-((3S,7S,9S,E)-9-(5-hydroxy-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(R)-2-((4S,5S,6R)-6-((3S,7S,9S,E)-9-(5-hydroxy-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用光炸薯条重排和闭合环置换通过大环化全过程合成抗生素Kendomycin。

  摘要：

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900522
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-((3S,7S,9S,E)-9-(5-hydroxy-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以85%的产率得到(R)-methyl 2-((4S,5S,6R)-6-((3S,7S,9S,E)-9-(5-hydroxy-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用光炸薯条重排和闭合环置换通过大环化全过程合成抗生素Kendomycin。

  摘要：

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900522