(1α,5α,6α)-6-Benzylideneamino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane | 288628-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1α,5α,6α)-6-Benzylideneamino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 288628-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: LEQAUKYYSHDAMI-GDNZZTSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,5α,6α)-6-Benzylideneamino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 trovafloxacin mesylate
  参考文献：
  名称：

  （1α，5α，6α）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的合成托伐沙星

  摘要：

  曲伐沙星一本新颖的小说 光谱抗菌，含有不寻常的（1α，5α，6α）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷环系统。描述了该环系统的工业合成原型以及排他性地形成exo或6α-硝基衍生物4的可能的机理途径，这导致了关键的6α-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷中间体10。6α-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷16和有用的受保护的exo 6-氨基衍生物15和17的合成从10开始。这些可以与7-氯萘啶酮18结合，得到受保护的曲伐沙星化合物20–22产量高。曲伐沙星21的乙酯也可以从偶联物19的产物中获得，该偶联物衍生自18和外6-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物12。用20到22的保护基去除甲磺酸 产量 甲磺酸曲伐沙星碱处理可从其中释放曲伐沙星两性离子1。两性离子 1也可以直接由16甲苯磺酸盐和萘啶酮-2-羧酸26制备。

  DOI：

  10.1039/a910340f
• 作为产物：
  描述：

  (1α,5α,6α)-3-N-benzyl-6-nitro-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 10percent Pd/C sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (1α,5α,6α)-6-Benzylideneamino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  （1α，5α，6α）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的合成托伐沙星

  摘要：

  曲伐沙星一本新颖的小说 光谱抗菌，含有不寻常的（1α，5α，6α）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷环系统。描述了该环系统的工业合成原型以及排他性地形成exo或6α-硝基衍生物4的可能的机理途径，这导致了关键的6α-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷中间体10。6α-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷16和有用的受保护的exo 6-氨基衍生物15和17的合成从10开始。这些可以与7-氯萘啶酮18结合，得到受保护的曲伐沙星化合物20–22产量高。曲伐沙星21的乙酯也可以从偶联物19的产物中获得，该偶联物衍生自18和外6-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物12。用20到22的保护基去除甲磺酸 产量 甲磺酸曲伐沙星碱处理可从其中释放曲伐沙星两性离子1。两性离子 1也可以直接由16甲苯磺酸盐和萘啶酮-2-羧酸26制备。

  DOI：

  10.1039/a910340f