oxyluciferin diacetate | 38292-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: oxyluciferin diacetate
• 英文别名: Oxyluciferin-diacetat
• CAS: 38292-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 334.376
• InChiKey: FCMCNCSFHLASRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-6-羟基苯并噻唑 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 oxyluciferin diacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on firefly bioluminescence—II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93638-5

文献信息

• Why is Firefly Oxyluciferin a Notoriously Labile Substance?
  作者：Oleg V. Maltsev、Naba K. Nath、Panče Naumov、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/anie.201307972

  日期：2014.1.13

  The chemistry of firefly bioluminescence is important for numerous applications in biochemistry and analytical chemistry. The emitter of this bioluminescent system, firefly oxyluciferin, is difficult to handle. The cause of its lability was clarified while its synthesis was reinvestigated. A side product was identified and characterized by NMR spectroscopy and X‐ray crystallography. The reason for

  萤火虫生物发光化学对于生物化学和分析化学中的众多应用非常重要。这种生物发光系统的发射物萤火虫氧化荧光素很难处理。在重新研究其合成时，澄清了其不稳定性的原因。通过NMR光谱和X射线晶体学鉴定并鉴定了副产物。氧化荧光素不稳定的原因现在归因于曼尼希型反应中同时存在的烯醇和酮形式的自二聚化。