4-(4-氯苯基)-1-(4-氟苯基)-吡唑-3-乙腈 | 81321-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-1-(4-氟苯基)-吡唑-3-乙腈
• 英文名称: 4-(4-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)-pyrazol-3-acetonitril
• 英文别名: 2-[4-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrazol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 81321-74-6
• 化学式: C₁₇H₁₁ClFN₃
• 分子量: 311.746
• InChiKey: VDLKGMIVPWGCLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  491.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-1-(4-氟苯基)-吡唑-3-乙腈 在 甲酸 、 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以81%的产率得到5-<4-(4-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)-3-pyrazolylmethyl>-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，第 10 部分 1) 抗炎吡唑衍生物，II2)

  摘要：

  显示了临床试验化合物 1f（吡唑酸）的分子变体，在吡唑环上的 3 位具有改变的取代基。讨论了这些化合物在炎症模型（大鼠）中的测试结果。结合以下交流中描述的结果，它们提供了对结构-活性关系的重要洞察。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160704
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-[2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]morpholine 在 盐酸 、 二苯并-18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(4-氯苯基)-1-(4-氟苯基)-吡唑-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Biere; Schroder; Ahrens, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Electrophilic Halogenation of Arenes with Electron-Withdrawing Substituents
  作者：Weijin Wang、Xiaoxue Yang、Rongheng Dai、Zixi Yan、Jialiang Wei、Xiaodong Dou、Xu Qiu、Hongliang Zhang、Chen Wang、Yameng Liu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.2c06440

  日期：2022.7.27

  The electrophilic halogenation of arenes is perhaps the simplest method to prepare aryl halides, which are important structural motifs in agrochemicals, materials, and pharmaceuticals. However, the nucleophilicity of arenes is weakened by the electron-withdrawing substituents, whose electrophilic halogenation reactions usually require harsh conditions and lead to limited substrate scopes and applications

  芳烃的亲电卤化可能是制备芳基卤化物的最简单方法，芳基卤化物是农用化学品、材料和药物中的重要结构基序。然而，芳烃的亲核性被吸电子取代基削弱，其亲电子卤化反应通常需要苛刻的条件，导致底物范围和应用受到限制。因此，在温和条件下卤化含有吸电子基团（EWGs）和复杂生物活性化合物的芳烃一直是一个长期的挑战。在此，我们描述了在温和条件下具有吸电子取代基的芳烃的 Brønsted 酸催化卤化，为芳基卤化物提供了一种有效的方案。布朗斯台德酸与质子溶剂 1,1,1,3,3 的氢键，
• BIERE, H.;SCHROEDER, E.;AHRENS, H.;KAPP, J. -F.;BOETTCHER, I., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 108, N 1, 27-34
  作者：BIERE, H.、SCHROEDER, E.、AHRENS, H.、KAPP, J. -F.、BOETTCHER, I.

  DOI：——

  日期：——
• BIERE, H.;BOETTCHER, I.;KAPP, J. -F., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 7, 588-597
  作者：BIERE, H.、BOETTCHER, I.、KAPP, J. -F.

  DOI：——

  日期：——