5',3'-bis-O-4,4'-dimethoxytrityl-2'-fluoro-2'-deoxyuridine | 1012080-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5',3'-bis-O-4,4'-dimethoxytrityl-2'-fluoro-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 2'-deoxy-3',5'-di-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-fluorouridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-fluorooxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1012080-86-2
• 化学式: C₅₁H₄₇FN₂O₉
• 分子量: 850.941
• InChiKey: DDQRGNQAXNFCMH-KCDDMNHHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',3'-bis-O-4,4'-dimethoxytrityl-2'-fluoro-2'-deoxyuridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到2'-氟-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Novel Dideoxynucleoside Derivatives

  摘要：

  本发明公开了由下式[1]所表示的5'-氨基-2'-氟-2',5'-二脱氧核苷衍生物（其中R1表示可能具有保护基团的核酸碱基；R2表示氢原子或氨基的保护基团；R3表示氢原子或羟基的保护基团）；通过将该二脱氧核苷衍生物与不溶性载体结合而制备的二脱氧核苷载体结合物质；以及引入了该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物。本发明引入了含有该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物具有优异的热稳定性，当形成双链时也具有高结合亲和力。此外，预计它具有高核酸酶抵抗力。此外，本发明的二脱氧核苷衍生物可用作用于核酸合成的酰胺酯试剂，也可作为将酰胺酯试剂结合到固相上进行核酸固相合成的起始物料。

  公开号：

  US20080064868A1
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-β-D-arabinofuranosyluridine 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5',3'-bis-O-4,4'-dimethoxytrityl-2'-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Novel Dideoxynucleoside Derivatives

  摘要：

  本发明公开了由下式[1]所表示的5'-氨基-2'-氟-2',5'-二脱氧核苷衍生物（其中R1表示可能具有保护基团的核酸碱基；R2表示氢原子或氨基的保护基团；R3表示氢原子或羟基的保护基团）；通过将该二脱氧核苷衍生物与不溶性载体结合而制备的二脱氧核苷载体结合物质；以及引入了该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物。本发明引入了含有该二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物具有优异的热稳定性，当形成双链时也具有高结合亲和力。此外，预计它具有高核酸酶抵抗力。此外，本发明的二脱氧核苷衍生物可用作用于核酸合成的酰胺酯试剂，也可作为将酰胺酯试剂结合到固相上进行核酸固相合成的起始物料。

  公开号：

  US20080064868A1

文献信息

• Anti-flavivirus Activity of Different Tritylated Pyrimidine and Purine Nucleoside Analogues
  作者：Christopher McGuigan、Michaela Serpi、Magdalena Slusarczyk、Valentina Ferrari、Fabrizio Pertusati、Silvia Meneghesso、Marco Derudas、Laura Farleigh、Paola Zanetta、Joachim Bugert

  DOI：10.1002/open.201500216

  日期：2016.6

  A series of tritylated and dimethoxytritylated analogues of selected pyrimidine and purine nucleosides were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activity against two important members of the genus Flavivirus in the Flaviviridae family, the yellow fever (YFV) and dengue viruses (DENV). Among all compounds tested, the 5′‐O‐tritylated and the 5′‐O‐dimethoxytritylated 5‐fluorouridine

  合成了一系列选定的嘧啶和嘌呤核苷的三苯甲基化和二甲氧基三苯甲基化的类似物，并评估了它们对黄病毒科中黄病毒属的两个重要成员黄热病和登革热病毒的体外抑制活性。在所有测试的化合物中，5'-O-三苯甲基化和5'-O-二甲氧基三苯甲基化的5-氟尿苷衍生物均具有抗YFV的能力。有趣的是，在嘌呤类似物系列中，5'O，N-双三苯甲基化的氟达拉滨衍生物在μm浓度下表现出对DENV的强抑制活性，但对YFV的效力却明显减弱。
• Dideoxynucleoside derivatives
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US07629447B2

  公开（公告）日：2009-12-08

  The invention provides a 5′-amino-2′-fluoro-2′,5′-dideoxynucleoside compound represented by the formula [1]: wherein R1 represents a nucleic acid base which may have a protecting group; R2 represents a hydrogen atom or an amino protecting group; and R3 represents a hydrogen atom or a hydroxyl protecting group. The invention also provides a dideoxynucleoside-insoluble carrier bound substance and an oligonucleotide analogue involving the dideoxynucleoside compound.

  该发明提供了一种由式[1]表示的5'-氨基-2'-氟-2',5'-二脱氧核苷化合物，其中R1代表可能具有保护基的核酸碱基；R2代表氢原子或氨基保护基；R3代表氢原子或羟基保护基。该发明还提供了一种与二脱氧核苷化合物有关的二脱氧核苷类不溶性载体结合物和寡核苷酸类似物。
• US7629447B2
  申请人：——

  公开号：US7629447B2

  公开（公告）日：2009-12-08