2',5'-Dideoxy-2'-fluorouridine | 211694-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 2',5'-Dideoxy-2'-fluorouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 211694-26-7
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 230.19
• InChiKey: XKBSNQZIXJSHIG-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-Dideoxy-2'-fluorouridine 、 5-甲基苯并咪唑 在 乙酸乙酯 、 silica gel 作用下， 以 50 、 2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸根 为溶剂， 反应 648.0h， 生成 5,6-Dichloro-1-(2,5-dideoxy-2-fluoro-beta-D-ribofuranosyl)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives for the treatment of viral infections

  摘要：

  根据本发明的第一个方面，提供了以下式子(I)的化合物：其中：R1是羟基；O-乙酰基；或卤素原子；R2是羟基；O-乙酰基；或卤素原子；R3是氢；卤素原子；叠氮基；C2-6烯基；C2-6炔基；C6-14芳基C2-6烯基；C6-14芳基C2-6炔基—NR8R9（其中R8和R9可以相同或不同，并且是氢，C1-8烷基，氰基C1-8烷基，羟基C1-8烷基，卤素C1-8烷基，C3-7环烷基，C1-8烷基C3-7环烷基，C2-6烯基，C3-7环烷基C1-8烷基，C2-6炔基，C6-14芳基，C6-14芳基C1-8烷基，杂环C1-8烷基，C1-8烷基羰基，C6-14芳基磺酰基，C1-8烷基磺酰基或R8R9与它们连接的N原子形成3,4,5或6成员杂环环）；—OR10（其中R10是氢，C1-8烷基，C6-14芳基或C6-14芳基C1-8烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C6-14芳基C2-6烯基或C6-14芳基C2-6炔基）；或—SR11（其中R11是氢，C1-8烷基，C6-14芳基或C6-14芳基C1-8烷基）。

  公开号：

  US06413938B1
• 作为产物：
  描述：

  5',3'-bis-O-4,4'-dimethoxytrityl-2'-fluoro-2'-deoxyuridine 、 溶剂黄146 在 水 、 氯仿 、 silica gel 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以to obtain white crystal of the compound(3) (yield: 1.68 g, 6.8 mmol, 58%)的产率得到2',5'-Dideoxy-2'-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  Novel Dideoxynucleoside Derivatives

  摘要：

  本发明揭示了一种由以下式[1]所表示的5'-氨基-2'-氟-2',5'-二脱氧核苷衍生物：（其中R1代表可能具有保护基的核酸碱基；R2代表氢原子或氨基的保护基；R3代表氢原子或羟基的保护基）；通过将该二脱氧核苷衍生物结合到不溶于二脱氧核苷的载体上制备的二脱氧核苷-不溶性载体结合物；以及将该二脱氧核苷衍生物引入的寡核苷酸类似物。引入本发明的二脱氧核苷衍生物的寡核苷酸类似物具有优异的热稳定性，在形成双链时也具有高结合亲和力。此外，预计它具有高核酸酶抵抗力。此外，本发明的二脱氧核苷衍生物可用作用于核酸合成的酰胺酯试剂，并且还可作为将酰胺酯试剂结合到固相上进行核酸固相合成的起始物质。

  公开号：

  US20080064868A1

文献信息

• Dideoxynucleoside derivatives
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US07629447B2

  公开（公告）日：2009-12-08

  The invention provides a 5′-amino-2′-fluoro-2′,5′-dideoxynucleoside compound represented by the formula [1]: wherein R1 represents a nucleic acid base which may have a protecting group; R2 represents a hydrogen atom or an amino protecting group; and R3 represents a hydrogen atom or a hydroxyl protecting group. The invention also provides a dideoxynucleoside-insoluble carrier bound substance and an oligonucleotide analogue involving the dideoxynucleoside compound.

  该发明提供了一种由式[1]表示的5'-氨基-2'-氟-2',5'-二脱氧核苷化合物，其中R1代表可能具有保护基的核酸碱基；R2代表氢原子或氨基保护基；R3代表氢原子或羟基保护基。该发明还提供了一种与二脱氧核苷化合物有关的二脱氧核苷类不溶性载体结合物和寡核苷酸类似物。
• US6413938B1
  申请人：——

  公开号：US6413938B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• US7629447B2
  申请人：——

  公开号：US7629447B2

  公开（公告）日：2009-12-08