3,4,5,10-tetrahydro-2,2-dimethyl-5,10-dioxo-2H-naphtho<2,3-b>pyran-9-yl acetate | 56473-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,4,5,10-tetrahydro-2,2-dimethyl-5,10-dioxo-2H-naphtho<2,3-b>pyran-9-yl acetate
• 英文别名: 9-Acetoxy-α-lapachon；9-acetoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 56473-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: YGFOQWUDDQZKOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,10-tetrahydro-2,2-dimethyl-5,10-dioxo-2H-naphtho<2,3-b>pyran-9-yl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到Acetic acid 4-bromo-2,2-dimethyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]chromen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  吡喃juglone颜料α-扑热酮的两种新合成方法

  摘要：

  通过一个简单的方法，由1,2,4-三甲氧基苯（5）合成了3-甲氧基juglone（= 8-羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌; 9），并在异戊二烯化后转化为α-环戊烯酮（1；方案1），来自Caryopteris clandonensis的吡喃juglone颜料。另一方面，通过其1-甲氧基-环己-1,3-二烯加合物15 （方案2），在C（2）上对juglone（= 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 12）进行区域选择性炔丙基化。如此形成的2-异戊烯基胡克隆酮（4）在氧化和其他反应后导致1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680827
• 作为产物：
  描述：

  2-prenyljuglone 在 吡啶 、 sodium perborate 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,5,10-tetrahydro-2,2-dimethyl-5,10-dioxo-2H-naphtho<2,3-b>pyran-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃juglone颜料α-扑热酮的两种新合成方法

  摘要：

  通过一个简单的方法，由1,2,4-三甲氧基苯（5）合成了3-甲氧基juglone（= 8-羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌; 9），并在异戊二烯化后转化为α-环戊烯酮（1；方案1），来自Caryopteris clandonensis的吡喃juglone颜料。另一方面，通过其1-甲氧基-环己-1,3-二烯加合物15 （方案2），在C（2）上对juglone（= 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 12）进行区域选择性炔丙基化。如此形成的2-异戊烯基胡克隆酮（4）在氧化和其他反应后导致1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680827