(2,2,2-trifluoroethoxy)dimethylphenylsilane | 109629-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2,2,2-trifluoroethoxy)dimethylphenylsilane
• 英文别名: Dimethyl-phenyl-(2,2,2-trifluoroethoxy)silane
• CAS: 109629-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃OSi
• 分子量: 234.293
• InChiKey: PHYUNAFANIQZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 苯基二甲基乙氧基硅 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (2,2,2-trifluoroethoxy)dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通用酸催化的乙氧基二甲基苯基硅烷的三氟乙醇分解

  摘要：

  乙氧基二甲基苯基硅烷的三氟乙醇分解反应显示了由取代的乙酸催化的一般酸。该反应的布朗斯台德α值为0.65。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92614-5

文献信息

• The <i>β</i> -silicon effect. 4: substituent effects on the solvolysis of 1-alkyl-2-(aryldimethylsilyl)ethyl trifluoroacetates
  作者：Ryoji Fujiyama、Md. Ashadul Alam、Aiko Shiiyama、Toshihiro Munechika、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1002/poc.1667

  日期：2010.9

  2‐(aryldimethylsilyl)‐1‐tert‐butylethyl trifluoroacetates were determined conductimetrically in 60% (v/v) aqueous ethanol. The effects of aryl substituents at the silicon atom on the solvolysis rates at 50 °C were correlated with parameters of r+ = 0.15 with the Yukawa–Tsuno equation, giving ρ values of −1.5 for both secondary α‐Me and α‐tert‐Bu systems. The ρ values for those secondary systems are less negative than

  在60％（v / v）乙醇水溶液中以电导法测定了2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-甲基乙基和2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-叔丁基乙基三氟乙酸盐的溶剂分解速率。在对溶剂分解率硅原子芳基取代基，在50的影响℃，用相关的参数- [R +  = 0.15与汤川-津野方程，得到ρ的值-1.5两个次级α -Me和α -叔- Bu系统。该ρ对于那些通过Eaborn（非垂直）机制产生的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统，这些二级系统的值小于-1.75的负值，而对于2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统的负值明显大于-0.99。应通过Lambert（垂直）机理进行处理的苯乙基体系。β-甲硅烷基取代基效应的反应常数（ρ）与一系列β-甲硅烷基底物的溶剂分解反应性之间存在相当线性的关系。α- Me和叔-Bu底物的溶剂化过程以过渡态（TS）进行，且β的程度可观硅酮参与，靠近Eaborn
• Evidence for a concerted mechanism in the solvolysis of phenyldimethylsilyl ethers
  作者：Yiying Xu、Paul E. Dietze

  DOI：10.1021/ja00076a033

  日期：1993.11

  ethers were examined. A Bronsted plot of the logarithm of the second-order rate constant k TFE for reaction with trifluoroethanol against the pK LG is not linear. The nonlinear plot might be taken as evidence for a change in rate-determining step of a reaction that proceeds through a pentavalent intermediate. However, the Bronsted plot for the hydroxide-catalyzed hydrolysis, where all the leaving groups

  研究了三氟乙醇催化的三氟乙醇分解和氢氧化物催化的一系列苯基二甲基甲硅烷基醚的水解。与三氟乙醇反应的二阶速率常数 k TFE 对 pK LG 的对数的布朗斯台德图不是线性的。非线性图可以作为通过五价中间体进行的反应的速率决定步骤发生变化的证据。然而，氢氧化物催化水解的布朗斯台德图，其中所有离去基团的 pKa 低于氢氧化物，与三氟乙醇解反应的布朗斯台德图具有相同的形状
• Catalysis of the trifluoroethanolysis of dimethylphenylphenoxysilane
  作者：Paul E. Dietze、Chris Foerster、Yiying Xu

  DOI：10.1021/jo00088a038

  日期：1994.5

  The buffer-catalyzed trifluoroethanolysis of dimethylphenylphenoxysilane was studied. The reaction exhibits general base catalysis, general acid catalysis, and bifunctional catalysis. The Bronsted values are the following: general base catalysis, beta(B) = 0.72; general acid catalysis, alpha(A) = 0.65; bifunctional catalysis beta(AB) = O. Solvent isotope effects for the acetic acid-tetramethylammonium acetate-catalyzed trifluoroethanolysis are greater than 1.0 for all three mechanisms of catalysis. It is suggested that general acid catalysis, general base catalysis, and bifunctional catalysis are modifications of a similar mechanism.
• Dietze Paul E., Xu Yiying, J. Org. Chem, 59 (1994) N 17, S 5010- 5016
  作者：Dietze Paul E., Xu Yiying

  DOI：——

  日期：——