dimethyl 2-(3-amino-4-oxo-4H-benzo[f]thieno[3,4-c]-2H-chromen-1-yl)fumarate | 933782-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: dimethyl 2-(3-amino-4-oxo-4H-benzo[f]thieno[3,4-c]-2H-chromen-1-yl)fumarate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(14-amino-12-oxo-11-oxa-15-thiatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-1(10),2,4,6,8,13,16-heptaen-16-yl)but-2-enedioate
• CAS: 933782-69-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₆S
• 分子量: 409.419
• InChiKey: RRXCNLNYSIUTGY-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-amino-4-oxo-4H-benzo[f]thieno[3,4-c]-2H-chromen-1-yl)fumarate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到dimethyl 2-(3-acetamino-4-oxo-4H-benzo[f]thieno[3,4-c]-2H-chromen-1-yl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  一些带电荷的2-氨基噻吩与弱电子乙炔的反应

  摘要：

  2-氨基噻吩在两个不同anellations的反应性：（1）[ b ] -anellation饱和碳环和（b）[3,4 Ç ] -anellation到苯并吡喃，向典型的炔属亲二烯体进行了研究。由于不存在共轭作用，（a）型噻吩不会与炔属二烯亲和物发生[4 + 2]-环加成反应。取而代之的是，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）获得N-乙烯基化产物2和3。在[4 + 2] -mode在二恶烷，得到的产品DMAD发生反应：贫电子炔烃与式（b）中的在三种主要方式噻吩反应7，8和14; 迈克尔加成反应型也发生在双亚乙烯基同源个碳原子（C-1中的起始原料4，9和10）在二恶烷，甲醇或乙醇。丙酸甲酯以类似的方式反应。所述双重Ñ -vinylated产物26从获得的10在甲苯和C-1乙烯化产物24B和27，从而获得9的二恶烷和10在甲醇中。反应10用丙炔酸苯乙酯在二甲基甲酰胺中的溶液不产生加成产物，而是炔属试

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.037
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 3-Amino-4H-thieno[3,4-d]naphtho[2,1-b]pyran-4-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到dimethyl 2-(3-amino-4-oxo-4H-benzo[f]thieno[3,4-c]-2H-chromen-1-yl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  一些带电荷的2-氨基噻吩与弱电子乙炔的反应

  摘要：

  2-氨基噻吩在两个不同anellations的反应性：（1）[ b ] -anellation饱和碳环和（b）[3,4 Ç ] -anellation到苯并吡喃，向典型的炔属亲二烯体进行了研究。由于不存在共轭作用，（a）型噻吩不会与炔属二烯亲和物发生[4 + 2]-环加成反应。取而代之的是，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）获得N-乙烯基化产物2和3。在[4 + 2] -mode在二恶烷，得到的产品DMAD发生反应：贫电子炔烃与式（b）中的在三种主要方式噻吩反应7，8和14; 迈克尔加成反应型也发生在双亚乙烯基同源个碳原子（C-1中的起始原料4，9和10）在二恶烷，甲醇或乙醇。丙酸甲酯以类似的方式反应。所述双重Ñ -vinylated产物26从获得的10在甲苯和C-1乙烯化产物24B和27，从而获得9的二恶烷和10在甲醇中。反应10用丙炔酸苯乙酯在二甲基甲酰胺中的溶液不产生加成产物，而是炔属试

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.037