1-((2-bromophenyl)thio)naphthalen-2-ol | 1541161-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((2-bromophenyl)thio)naphthalen-2-ol
• CAS: 1541161-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₁BrOS
• 分子量: 331.233
• InChiKey: SYWAAIFHXUSDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-bromophenyl)thio)naphthalen-2-ol 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到benzo[a]phenoxathiine
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化芳烃的芳基（烷基）硫醇化

  摘要：

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol4036209
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 磺酰氯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-((2-bromophenyl)thio)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化芳烃的芳基（烷基）硫醇化

  摘要：

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol4036209

文献信息

• Synthesis of phenoxathiins using an iron-catalysed C–H thioarylation
  作者：Amy C. Dodds、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d2ob00022a

  日期：——

  active agents and materials. Despite this importance, there are relatively few methods for the synthesis of these heterocycles that avoid complex starting materials, harsh conditions or precious transition metals. We report a two-step synthesis of phenoxathiins from phenols using iron and copper-mediated reactions. The first step involves the accelerated ortho-thioarylation of phenols using N-(2-b

  吩恶硫素是一类重要的含硫杂环，在许多药物活性剂和材料中作为核心成分被发现。尽管具有这一重要性，但合成这些杂环化合物的方法相对较少，可以避免复杂的起始材料、苛刻的条件或贵重的过渡金属。我们报告了使用铁和铜介导的反应从酚类中两步合成酚噻吩的方法。第一步涉及使用N -(2-溴苯硫基)琥珀酰亚胺加速苯酚的邻硫代芳基化，由路易斯酸铁 ( III) triflimide 和路易斯碱双(4-甲氧基苯基)硫烷。在第二步中，使用铜介导的 Ullmann 型 C-O 键形成环化反应将硫代芳基化产物转化为一系列苯氧硫磷。使用基于天然产物的酚类证明了这种两步法制备具有生物学意义的吩恶硫苷的合成效用。
• Cobalt-Catalyzed Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of C–H and Thiols in Water for C–S Formation
  作者：Xin Huang、Yongqi Chen、Shan Zhen、Lijuan Song、Mingqi Gao、Panke Zhang、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02718

  日期：2018.7.20

  Organosulfides have great significance and value in synthetic and biological chemistry. To establish a versatile and green methodology for C-S bond generation, we successfully developed a new aerobic cross-dehydrogenative coupling of C-H and S-H to synthesize aryl sulfides in water, utilizing CoPcS as the catalyst and O-2 as the oxidant. This protocol shows great tolerance of a wide range of substrates. A large variety of organosulfur compounds were produced in modest to excellent yields.