(3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-en-1-ol | 224442-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-en-1-ol
• 英文别名: (R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-en-1-ol；(E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-en-1-ol
• CAS: 224442-13-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: JQPHOPXIWVHICK-AEZGRPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基锡烷从1,7诱导中进行1,9-立体控制，然后进行爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  6-羟基壬基-2,7-二烯基锡烷10与溴化锡（IV）发生金属转移后，通过顺式选择性1,7-诱导（1,7- syn：1,7- anti =大约90:10）与醛反应。 。由顺-苯甲醛产物14制备的乙酸酯28a，b的爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（3 R，11 R）-3-甲基-11-（芳甲氧基）-11-苯基双烯基-4,8-​​二烯酸酯30a b立体选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01179-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4E,3R)-3-hydroxy-4-hexenoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基锡烷从1,7诱导中进行1,9-立体控制，然后进行爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  6-羟基壬基-2,7-二烯基锡烷10与溴化锡（IV）发生金属转移后，通过顺式选择性1,7-诱导（1,7- syn：1,7- anti =大约90:10）与醛反应。 。由顺-苯甲醛产物14制备的乙酸酯28a，b的爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（3 R，11 R）-3-甲基-11-（芳甲氧基）-11-苯基双烯基-4,8-​​二烯酸酯30a b立体选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01179-x

文献信息

• Toward an Asymmetric Synthesis of Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201800875

  日期：2018.9.23

  Studies toward stereoselective synthesis of the marine metabolite bistramide K was described using nonracemic methyl p‐tolyl sulfoxide as unique source of chirality.

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。
• Asymmetric Synthesis of the C1-C13 Fragment of the Marine Metabolite Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201000881

  日期：2010.11

  synthetic study on the construction of the C1―C13 fragment of bistramide K is described. This unit differs from other members of the bistramide family, which are equipped with a pyran structure at C6―C11. In bistramide K, the linear C1― C13 portion contains three stereogenic centers as well as two supplementary (E)-olefin positions. The key step in the synthesis was the elaboration of the (E)-olefin C6―C7

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。
• 1,9-Stereocontrol from 1,7-induction using an allylstannane followed by an Ireland-Claisen rearrangement
  作者：Ella-Maria Moffatt、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01179-x

  日期：1999.3

  The 6-hydroxynona-2,7-dienylstananne 10 reacts with aldehydes after transmetallation with tin(IV) bromide with syn-selective 1,7-induction (1,7-syn : 1,7-anti = ca. 90 : 10). Ireland-Claisen rearrangements of the acetates 28a,b prepared from the syn-benzaldehyde product 14, gave methyl (3R,11R)-3-methyl-11-(arylmethoxy)-11-phenylundeca-4,8-dienoates 30a,b stereoselectively.

  6-羟基壬基-2,7-二烯基锡烷10与溴化锡（IV）发生金属转移后，通过顺式选择性1,7-诱导（1,7- syn：1,7- anti =大约90:10）与醛反应。 。由顺-苯甲醛产物14制备的乙酸酯28a，b的爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（3 R，11 R）-3-甲基-11-（芳甲氧基）-11-苯基双烯基-4,8-​​二烯酸酯30a b立体选择。