Methyl-phenyl-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-amine | 116751-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Methyl-phenyl-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-amine
• 英文别名: N-methyl-N,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazol-3-amine
• CAS: 116751-85-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: IBGOTRLLWFUXGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-phenyl-(5-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-amine 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-{imino[methyl(phenyl)amino]methyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  甲酸铵-Pd/C 作为 1,2,4-恶二唑的新型还原系统。具有潜在抗糖尿病活性的胍衍生物的合成和还原重排为喹唑啉-4-酮

  摘要：

  1,2,4-恶二唑是一种杂环化合物，具有广泛的反应活性和许多有用的应用。通常使用分子氢还原反应性ON键以获得脒衍生物。NH 4 CO 2 H-Pd/C在这里被证明是一种新的ON还原系统，使我们能够获得不同取代的酰基脒、酰基胍和二酰基胍衍生物。该系统还可有效实现 5-(2'-氨基苯基)-1,2,4-恶二唑还原重排为 1-烷基喹唑啉-4(1 H )-酮。生物碱糖苷也用此方法获得。初步测试了所得化合物的细胞毒性、诱导氧化应激、α-葡萄糖苷酶和 DPP4 抑制等生物活性，显示出作为抗糖尿病药物的潜在应用。

  DOI：

  10.3390/ijms222212301

文献信息

• Buscemi, Silvestre; Vivona, Nicolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1551 - 1553
  作者：Buscemi, Silvestre、Vivona, Nicolo

  DOI：——

  日期：——
• Buscemi, Silvestre; Cicero, Maria G.; Vivona, Nicolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 931 - 935
  作者：Buscemi, Silvestre、Cicero, Maria G.、Vivona, Nicolo、Caronna, Tullio

  DOI：——

  日期：——
• BUSCEMI, SILVESTRE;VIVONA, NICOLO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1551-1553
  作者：BUSCEMI, SILVESTRE、VIVONA, NICOLO

  DOI：——

  日期：——
• BUSCEMI, SILVESTRC;CICERO, MARIA G.;VIVONA, NICOLO;CARONNA, TULLIO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 931-935
  作者：BUSCEMI, SILVESTRC、CICERO, MARIA G.、VIVONA, NICOLO、CARONNA, TULLIO

  DOI：——

  日期：——
• Ammonium Formate-Pd/C as a New Reducing System for 1,2,4-Oxadiazoles. Synthesis of Guanidine Derivatives and Reductive Rearrangement to Quinazolin-4-Ones with Potential Anti-Diabetic Activity
  作者：Paola Marzullo、Sonya Vasto、Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Domenico Nuzzo、Antonio Palumbo Piccionello

  DOI：10.3390/ijms222212301

  日期：——

  heterocycle with wide reactivity and many useful applications. The reactive O-N bond is usually reduced using molecular hydrogen to obtain amidine derivatives. NH4CO2H-Pd/C is here demonstrated as a new system for the O-N reduction, allowing us to obtain differently substituted acylamidine, acylguanidine and diacylguanidine derivatives. The proposed system is also effective for the achievement of a

  1,2,4-恶二唑是一种杂环化合物，具有广泛的反应活性和许多有用的应用。通常使用分子氢还原反应性ON键以获得脒衍生物。NH 4 CO 2 H-Pd/C在这里被证明是一种新的ON还原系统，使我们能够获得不同取代的酰基脒、酰基胍和二酰基胍衍生物。该系统还可有效实现 5-(2'-氨基苯基)-1,2,4-恶二唑还原重排为 1-烷基喹唑啉-4(1 H )-酮。生物碱糖苷也用此方法获得。初步测试了所得化合物的细胞毒性、诱导氧化应激、α-葡萄糖苷酶和 DPP4 抑制等生物活性，显示出作为抗糖尿病药物的潜在应用。