[bmim]ibuprofen | 1289675-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: [bmim]ibuprofen
• 英文别名: 1-butyl-3-methylimidazolium ibuprofenate；1-methyl-3-butylimidazolium ibuprofenate；[BMIM][Ibu]；BMImIbu
• CAS: 1289675-16-6
• 化学式: C₈H₁₅N₂*C₁₃H₁₇O₂
• 分子量: 344.497
• InChiKey: UYEIAADOIFZVJB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  48.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 1-丁基-3-甲基碘化咪唑 在 Amberlyst A-26 (OH^- form) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到[bmim]ibuprofen
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳盐和离子液体的简单卤化物阴离子交换方法

  摘要：

  一种广泛而简单的方法允许在非水介质中使用阴离子交换树脂（A-型）将季杂芳烃和铵盐中的卤离子交换为各种阴离子。使用两种不同的阴离子源（酸或铵盐）并改变溶剂的极性来检查 AER（OH- 形式）的阴离子负载。然后将有机溶剂中的 AER（A-形式）方法应用于几种季杂芳族盐和离子液体，阴离子交换以优异的定量收率进行，同时去除卤化物杂质。依靠目标离子对的疏水性进行反阴离子交换，使用具有可变极性的有机溶剂，如 CH3OH、CH3CN 和偶极非羟基溶剂混合物 CH3CN:CH2Cl2 (3:

  DOI：

  10.3390/molecules17044007

文献信息

• Effect of 1-Butyl-3-methylimidazolium Ibuprofenate as an Active Pharmaceutical Ingredient Ionic Liquid (API-IL) on the Thermodynamic Properties of Glycine and l-Alanine in Aqueous Solutions at Different Temperatures
  作者：Hemayat Shekaari、Mohammed Taghi Zafarani-Moattar、Seyyedeh Narjes Mirheydari

  DOI：10.1007/s10953-016-0462-1

  日期：2016.4

  Recently, ionic liquids have been combined with active pharmaceutical ingredients (APIs), and a third generation of ILs has emerged (API-ILs). The effect of a novel ionic liquid containing the ibuprofenate anion as an active pharmaceutical ingredient ionic liquid (API-IL) on the thermodynamic properties of two amino acids, glycine and l-alanine, have been studied. The densities, speeds of sound, viscosities and refractive indices of glycine and l-alanine in water and in aqueous solutions of an API-IL, 1-butyl-3-methylimidazolium ibuprofenate ([BMIM][Ibu]), have been determined at temperatures 288.15–318.15 K. The measured data have been used to calculate the standard partial molar volume $$ V_\phi }^0} $$ , partial molar volume of transfer $$ \Delta_\texttr}} V_\phi }^0} $$ , Hepler’s constant $$ (\partial^2} V_\phi }^0} /\partial T^2} )_p} $$ , apparent molar isentropic compressibility $$ \kappa_\phi } $$ , molar refraction R D, viscosity B coefficient (B) and hydration number parameters n H. All of these parameters are discussed in terms of the competitive interactions occurring between amino acids–[BMIM][Ibu] and amino acids–water.

  最近，离子液体与活性药物成分（API）相结合，出现了第三代离子液体（API-ILs）。研究了一种含有布洛芬酸根阴离子的新的离子液体作为活性药物成分离子液体（API-IL），对两种氨基酸——甘氨酸和L-丙氨酸的热力学性质的影响。测定了甘氨酸和L-丙氨酸在水中和含有API-IL，1-丁基-3-甲基咪唑布洛芬酸盐（[BMIM][Ibu]）的水溶液中的密度、声速、粘度和折射率，温度范围为288.15–318.15 K。所测得的数据被用来计算标准偏摩尔体积 $$ V_\phi }^0} $$、迁移偏摩尔体积 $$ \Delta_\texttr}} V_\phi }^0} $$、赫普勒常数 $$ (\partial^2} V_\phi }^0} /\partial T^2} )_p} $$、表观摩尔等熵压缩系数 $$ \kappa_\phi } $$、摩尔折射率 R D、粘度 B 系数 (B) 以及水合数参数 n H。所有这些参数都围绕氨基酸–[BMIM][Ibu] 和氨基酸–水之间的竞争相互作用进行了讨论。
• A general halide-to-anion switch for imidazolium-based ionic liquids and oligocationic systems using anion exchange resins (A− form)
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarès、Anna Ibáñez、Neus Mesquida

  DOI：10.1039/c0cc05350c

  日期：——

  Further studies on the application of an AER (A(-) form) method broadened the anion exchange scope of representative ionic liquids and bis(imidazolium) systems. Depending on the hydrophobicity nature of the targeted imidazolium species and counteranions, different organic solvents were used to swap halides for assorted anions, proceeding in excellent to quantitative yields.

  对AER（A（-）形式）方法应用的进一步研究拓宽了代表性离子液体和双（咪唑鎓）体系的阴离子交换范围。根据目标咪唑类物质和抗衡阴离子的疏水性，使用不同的有机溶剂将卤化物交换为各种阴离子，从而以优异的产率获得定量的收率。
• Improved transdermal permeability of ibuprofen by ionic liquid technology: Correlation between counterion structure and the physicochemical and biological properties
  作者：Hao Wu、Zhaizhu Deng、Bijian Zhou、Minghui Qi、Minghuang Hong、Guobin Ren

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.03.046

  日期：2019.6

  Conductivity test and 2D NMR nuclear Overhauser effect (NOE) techniques corroborated that ionic liquids with stronger intermolecular intermolecular interaction and higher degree of ion association in aqueous environment crossed the artificial skin membrane more rapidly and efficiently. Taken together, ionic liquids technology could be a versatile platform to turn the physicochemical and biological properties

  这项研究的目的是探索使用离子液体技术透皮递送布洛芬的可行性。使用芳族，四烷基铵和四烷基phosph阳离子抗衡离子，将非甾体类抗炎药布洛芬转变为九种离子液体。游离药物和合成的离子液体均通过X射线粉末衍射（XRPD）分析，热分析，傅立叶变换红外光谱（FT-IR）分析和核磁共振波谱仪分析（NMR）进行了全面表征，并在测量25°C以及辛醇-水分配系数（LogP）。为了评估透皮潜力，通过皮肤平行人工膜通透性测定法（Skin PAMPA）进行了体外皮肤渗透测试。此外，通过确定离子液体对HaCaT细胞的细胞毒性来评估其潜在的皮肤毒性。与常规钠盐相比，所有合成的布洛芬离子液体均显示出改善的皮肤渗透性。具体而言，具有二癸基二甲基铵和四己基铵抗衡离子的离子液体比异丁苯丙酸的游离形式具有更大的透过人造皮肤膜的渗透性。电导率测试和2D NMR核Overhauser效应（NOE）技术证实了具有较强分子间分子间相互作
• Drug delivery systems based on pharmaceutically active ionic liquids and biocompatible poly(lactic acid)
  作者：Claire Jouannin、Corine Tourné-Péteilh、Vincent Darcos、Tahmer Sharkawi、Jean-Marie Devoisselle、Philippe Gaveau、Philippe Dieudonné、André Vioux、Lydie Viau

  DOI：10.1039/c4tb00264d

  日期：——

  API-ILs were encapsulated into biocompatible PLLA. The morphology and crystallinity of the resulting membranes can be tuned by varying the IL nature and content leading to controlled release.

  API-ILs被封装到生物相容性PLLA中。通过改变IL的性质和含量，可以调节所得膜的形态和结晶度，从而实现可控释放。
• Ionogels as drug delivery system: one-step sol–gel synthesis using imidazolium ibuprofenate ionic liquid
  作者：Lydie Viau、Corine Tourné-Péteilh、Jean-Marie Devoisselle、André Vioux

  DOI：10.1039/b913879j

  日期：——

  Ionogels containing imidazolium ibuprofenate have been shown to be an efficient drug releasing system with kinetics controlled by the nature of the silica wall.

  研究表明，含有布洛芬酸咪唑鎓的离子凝胶是一种高效的药物释放系统，其动力学受硅胶壁性质的控制。