3,4-dimethyl-1-oxaspiro[5.5]undeca-3,7,10-trien-9-one | 3780-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1-oxaspiro[5.5]undeca-3,7,10-trien-9-one
• 英文别名: Δ⁴-Dihydro-4.5-dimethylpyran-2-spirocyclohexa-2'.5'-dien-4'-on
• CAS: 3780-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ISDLLLURGRUOEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 对苯醌 在 9-芴酮 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以81%的产率得到3,4-dimethyl-1-oxaspiro[5.5]undeca-3,7,10-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单的酮，可作为有效的无金属催化剂，用于可见光介导的Diels-Alder和aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  Diels–Alder反应在富电子二烯和贫电子双亲物之间非常有效。然而，这些与富含电子的亲二烯体的反应是有限的，并且需要强制条件。基于此，已经开发出了一种有效的无金属均相系统，用于可见光条件下富电子的亲二烯体和二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应。此外，该催化剂对aza-Diels-Alder反应显示出出色的反应活性。这种简单的催化剂是可商购的，无毒且便宜的，并且显示出优异的反应性，其与报道的基于金属的催化剂相当并且在某些情况下甚至更好。最后，基于实验证据提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c9gc00485h