O-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethyl) N-phenylcarbamothioate | 1033617-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: O-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethyl) N-phenylcarbamothioate
• CAS: 1033617-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: QUHWSEXGQSMUAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 2-羟基甲基-1,4-苯二恶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以68%的产率得到O-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethyl) N-phenylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基甲酸酯作为非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。第2部分：O-（2-苯乙基）-N-苯基硫代氨基甲酸酯类似物的平行合成，分子建模和构效关系研究。

  摘要：

  为了进一步了解先前工作中描述的硫代氨基甲酸酯（TC）的结构-活性关系（SAR），通过平行溶液相制备了铅化合物O-（2-苯基乙基）-N-苯基硫代氨基甲酸酯I的57个类似物合成。我们改变了2-苯乙基部分（苯环上的单取代基和乙基连接基的修饰），使N-苯环取代保持不变，这在之前的系列中给出了最好的结果。在基于MT-4细胞的检测中，大多数新的TC在微纳摩尔浓度下都抑制了野生型HIV-1。一些TC在微摩尔浓度下对Y181C和/或K103N / Y181C抗性突变体也有活性。通过对接模拟使SAR合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.046

文献信息

• Thiocarbamates as non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. Part 2: Parallel synthesis, molecular modelling and structure–activity relationship studies on analogues of O-(2-phenylethyl)-N-phenylthiocarbamate
  作者：Sara Cesarini、Andrea Spallarossa、Angelo Ranise、Olga Bruno、Paolo La Colla、Barbara Secci、Gabriella Collu、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.046

  日期：2008.4.1

  To acquire further insight into the structure-activity relationship (SAR) of the thiocarbamates (TCs) described in the preceding work, 57 analogues of the lead compound O-(2-phenylethyl)-N-phenylthiocarbamate I were prepared by parallel solution-phase synthesis. We varied the 2-phenylethyl moiety (mono-substitution on the phenyl ring and modification of the ethyl linker), keeping constant the N-phenyl

  为了进一步了解先前工作中描述的硫代氨基甲酸酯（TC）的结构-活性关系（SAR），通过平行溶液相制备了铅化合物O-（2-苯基乙基）-N-苯基硫代氨基甲酸酯I的57个类似物合成。我们改变了2-苯乙基部分（苯环上的单取代基和乙基连接基的修饰），使N-苯环取代保持不变，这在之前的系列中给出了最好的结果。在基于MT-4细胞的检测中，大多数新的TC在微纳摩尔浓度下都抑制了野生型HIV-1。一些TC在微摩尔浓度下对Y181C和/或K103N / Y181C抗性突变体也有活性。通过对接模拟使SAR合理化。