7-(trifluoromethyl)-1-naphthol | 33533-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-(trifluoromethyl)-1-naphthol
• 英文别名: 7-(Trifluoromethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 33533-46-9
• 化学式: C₁₁H₇F₃O
• 分子量: 212.171
• InChiKey: ARXBXFHKYFGTOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trifluoromethyl)-1-naphthol 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-(trifluoromethyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  取代的9-二乙基氨基苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮（尼罗红类似物）：合成和光物理性质

  摘要：

  尼罗红是在9位含有二乙氨基取代基的苯并[ ]苯恶a酮染料。近年来，由于其在亲脂性环境中无与伦比的荧光特性，它已成为细胞膜和脂滴的流行组织学染色剂。这使其成为化学装饰的诱人线索，可以调整其属性并针对更专门的显微镜技术对其进行优化，例如荧光寿命成像或双光子激发荧光显微镜，而尼罗红从未对其进行优化。在这里，我们提出了一系列单取代的尼罗红衍生物（9-二乙基苯并[ a][phenoxazin-5-ones）起始于1-萘酚或1,3-萘二醇。报道了这些荧光团的溶剂变色响应性，重点是取代基如何影响吸收和发射光谱，发光度，荧光寿命和双光子吸收率。一些类似物成为报告其当地环境极性的强有力候选者。具体来说，尼罗红的单光子和双光子激发荧光证明对取代反应非常敏感，可以通过在特定位置明智地引入具有不同电子特性的取代基来精细调整光谱特征。这个新的9-二乙基苯并[ a]工具包] phenoxazine-5-ones迈向了

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02346
• 作为产物：
  描述：

  对氯三氟甲苯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-(trifluoromethyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  由芳烃加合物产生的 1-和 2-(三氟甲基)萘的杂取代或功能化衍生物

  摘要：

  超过两打新的 CF3 取代的萘衍生物。准备好了。以方便的方式使用 3- 和 4-(三氟甲基) 苄基作为关键中间体。用丁基锂处理2-和4-氯代苯并三氟并让由此产生的有机金属物质分解。在呋喃的存在下。所得的环加合物被还原为（三氟甲基）萘，开环为（三氟甲基）萘酚并转化为二溴加合物。后者立体选择性地转化为溴-1,4-环氧-1,4-二氢(三氟甲基)萘，并通过脱氧作用转化为各种溴(三氟甲基)萘。当溴化合物发生反应时，得到三氟甲基取代的萘甲酸。进行卤素/金属置换，然后进行羧化。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1055/s-2005-861813

文献信息

• WO2008/20306
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] ISOINDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOINDOLE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2008020306A2

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] This invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process of making these compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of these compounds or their salts, and their use for the treatment of schizophrenia, bipolar disorder, or other central nervous system disorders.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, un procédé de fabrication de ces composés, des compositions pharmaceutiques contenant un ou plusieurs de ces composés ou leurs sels et leur utilisation pour le traitement de la schizophrénie, du trouble bipolaire ou d'autres affections du système nerveux central.
• Substituted 9-Diethylaminobenzo[<i>a</i>]phenoxazin-5-ones (Nile Red Analogues): Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Mick Hornum、Mads W. Mulberg、Maria Szomek、Peter Reinholdt、Jonathan R. Brewer、Daniel Wüstner、Jacob Kongsted、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02346

  日期：2021.1.15

  e.g., fluorescence lifetime imaging or two-photon excited fluorescence microscopy, to which Nile Red has never been optimized. Herein, we present synthesis approaches to a series of monosubstituted Nile Red derivatives (9-diethylbenzo[a]phenoxazin-5-ones) starting from 1-naphthols or 1,3-naphthalenediols. The solvatochromic responsiveness of these fluorophores is reported with focus on how the substituents

  尼罗红是在9位含有二乙氨基取代基的苯并[ ]苯恶a酮染料。近年来，由于其在亲脂性环境中无与伦比的荧光特性，它已成为细胞膜和脂滴的流行组织学染色剂。这使其成为化学装饰的诱人线索，可以调整其属性并针对更专门的显微镜技术对其进行优化，例如荧光寿命成像或双光子激发荧光显微镜，而尼罗红从未对其进行优化。在这里，我们提出了一系列单取代的尼罗红衍生物（9-二乙基苯并[ a][phenoxazin-5-ones）起始于1-萘酚或1,3-萘二醇。报道了这些荧光团的溶剂变色响应性，重点是取代基如何影响吸收和发射光谱，发光度，荧光寿命和双光子吸收率。一些类似物成为报告其当地环境极性的强有力候选者。具体来说，尼罗红的单光子和双光子激发荧光证明对取代反应非常敏感，可以通过在特定位置明智地引入具有不同电子特性的取代基来精细调整光谱特征。这个新的9-二乙基苯并[ a]工具包] phenoxazine-5-ones迈向了
• Heterosubstituted or Functionalized Derivatives of 1- and 2-(Trifluoro­methyl)naphthalenes Emanating from Aryne Adducts
  作者：Manfred Schlosser、Frédéric Bailly、Fabrice Cottet

  DOI：10.1055/s-2005-861813

  日期：——

  the (trifluoromethyl)naphthols and transformed to the dibromo adducts. The latter were stereoselectively converted into the bromo-1,4-epoxy-1,4-dihydro(trifluoromethyl)naphthalenes and, by deoxygenation, into various bromo(trifluoromethyl)naphthalenes. Trifluoromethyl substituted naphthoic acids were obtained when the bromo compds. were subjected to a halogen/metal permutation followed by carboxylation

  超过两打新的 CF3 取代的萘衍生物。准备好了。以方便的方式使用 3- 和 4-(三氟甲基) 苄基作为关键中间体。用丁基锂处理2-和4-氯代苯并三氟并让由此产生的有机金属物质分解。在呋喃的存在下。所得的环加合物被还原为（三氟甲基）萘，开环为（三氟甲基）萘酚并转化为二溴加合物。后者立体选择性地转化为溴-1,4-环氧-1,4-二氢(三氟甲基)萘，并通过脱氧作用转化为各种溴(三氟甲基)萘。当溴化合物发生反应时，得到三氟甲基取代的萘甲酸。进行卤素/金属置换，然后进行羧化。[关于 SciFinder (R)]