methyl (R)-2-fluoro-2-(naphthalen-2-yl)acetate | 1094608-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (R)-2-fluoro-2-(naphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 1094608-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂
• 分子量: 218.228
• InChiKey: NDCBRSQFCOAXDZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(2-萘基)乙酰氯 在 benzoylquinidine 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到methyl (R)-2-fluoro-2-(naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  酰氯的催化不对称 α-氟化：双金属-乙烯酮烯醇化物活化

  摘要：

  在这篇通讯中，我们公开了一种催化的、高度对映选择性（高达 >99% ee）的酰氯α-氟化，以从容易获得和市售的起始材料中生产各种光学活性羧酸衍生物。该反应依赖于由两种离散催化剂（手性亲核试剂和非手性过渡金属配合物协同工作）产生的双重活化烯酮烯醇化物。在添加多种亲核试剂（包括复杂的天然产物）后，活性、假定的 α-氟双（磺酰亚胺）中间体在温和条件下很容易原位转酰化。因此，这种方法的强大之处在于可以根据后处理条件有效地获得广泛的 α-氟化产品。

  DOI：

  10.1021/ja807792c

文献信息

• Catalytic, Asymmetric α-Fluorination of Acid Chlorides: Dual Metal−Ketene Enolate Activation
  作者：Daniel H. Paull、Michael T. Scerba、Ethan Alden-Danforth、Leland R. Widger、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja807792c

  日期：2008.12.24

  In this Communication, we disclose a catalytic, highly enantioselective (up to >99% ee) alpha-fluorination of acid chlorides to produce a variety of optically active carboxylic acid derivatives from readily accessible and commercially available starting materials. The reaction depends on dually activated ketene enolates generated from two discrete catalysts--a chiral nucleophile and an achiral transition

  在这篇通讯中，我们公开了一种催化的、高度对映选择性（高达 >99% ee）的酰氯α-氟化，以从容易获得和市售的起始材料中生产各种光学活性羧酸衍生物。该反应依赖于由两种离散催化剂（手性亲核试剂和非手性过渡金属配合物协同工作）产生的双重活化烯酮烯醇化物。在添加多种亲核试剂（包括复杂的天然产物）后，活性、假定的 α-氟双（磺酰亚胺）中间体在温和条件下很容易原位转酰化。因此，这种方法的强大之处在于可以根据后处理条件有效地获得广泛的 α-氟化产品。