5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-β-L-idofuranose | 250128-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-β-L-idofuranose
• 英文别名: 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-β-L-idofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1S)-1-azido-2-trityloxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 250128-84-8
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₅
• 分子量: 487.555
• InChiKey: FCHSYWCHPREWJK-FZPKUJNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-β-L-idofuranose 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 Amberlite IR-120 (H+) 、 Amberlite IR-120(H+) 、 immobilised glucose isomerase 、 氢气 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 meso-2,5-dideoxy-2,5-iminogalactitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of glucose isomerase: isomerisation of C-5-modified (2R,3R,4R)-configured hexoses into the corresponding 2-ketoses

  摘要：

  Immobilised glucose isomerase (EC 5.3.1.5) accepted various (2R,3R,4R)-configured hexoses such as 5-deoxy-D-ribo-hexose, 5-azido-5-deoxy-D-allose, as well as the corresponding epimer at C-5, 5-azido-5-deoxy-L-talose, as substrates. From the resulting azidodeoxyketoses, 5-azido-5-deoxy-D-psico- and -L-tagatopyranose, the powerful D-galactosidase inhibitors 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-galactital and -D-altritol were obtained in one additional step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00119-6
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  6-氧杂-正-烷的糖苷酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  据报道，在结构上与calystegines的糖苷酶抑制剂家族有关的多羟基化6-氧杂-正-托烷烷糖模拟物的制备。合成策略涉及5-脱氧-5-脲基-1-ID糖前体的呋喃糖→哌啶重排，然后涉及伯羟基的分子内糖基化。所得6-氧杂-（+）-calystegine B 2类似物在C-3处的构型反转允许进入难以捉摸的3 - epi -6-氧杂-（+）-calystegine B 2骨架。然而，观察到正二十烷的酸催化的开环，可以通过小心地中和反应混合物来避免。抑制结果表明（+）-calystegine B 2 衍生物和相应的C-3差向异构体可以分别看作是糖模拟物和半拟模拟物，指向该生物碱家族的1-氮杂糖作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.085

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 6-oxa-nor-tropane glycomimetics as glycosidase inhibitors
  作者：M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.085

  日期：2007.8

  The preparation of polyhydroxylated 6-oxa-nor-tropane glycomimetics structurally related to the glycosidase inhibitor family of the calystegines is reported. The synthetic strategy involves the furanose→piperidine rearrangement of 5-deoxy-5-ureido-l-idose precursors, followed by intramolecular glycosylation involving the primary hydroxyl group. Inversion of the configuration at C-3 in the resulting

  据报道，在结构上与calystegines的糖苷酶抑制剂家族有关的多羟基化6-氧杂-正-托烷烷糖模拟物的制备。合成策略涉及5-脱氧-5-脲基-1-ID糖前体的呋喃糖→哌啶重排，然后涉及伯羟基的分子内糖基化。所得6-氧杂-（+）-calystegine B 2类似物在C-3处的构型反转允许进入难以捉摸的3 - epi -6-氧杂-（+）-calystegine B 2骨架。然而，观察到正二十烷的酸催化的开环，可以通过小心地中和反应混合物来避免。抑制结果表明（+）-calystegine B 2 衍生物和相应的C-3差向异构体可以分别看作是糖模拟物和半拟模拟物，指向该生物碱家族的1-氮杂糖作用方式。
• Synthetic applications of glucose isomerase: isomerisation of C-5-modified (2R,3R,4R)-configured hexoses into the corresponding 2-ketoses
  作者：Martin H. Fechter、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00119-6

  日期：1999.6

  Immobilised glucose isomerase (EC 5.3.1.5) accepted various (2R,3R,4R)-configured hexoses such as 5-deoxy-D-ribo-hexose, 5-azido-5-deoxy-D-allose, as well as the corresponding epimer at C-5, 5-azido-5-deoxy-L-talose, as substrates. From the resulting azidodeoxyketoses, 5-azido-5-deoxy-D-psico- and -L-tagatopyranose, the powerful D-galactosidase inhibitors 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-galactital and -D-altritol were obtained in one additional step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.