2,4-bis(4-tert-butylphenyl)-6H-furo[2,3-b]pyran-6-one | 1415476-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 2,4-bis(4-tert-butylphenyl)-6H-furo[2,3-b]pyran-6-one
• 英文别名: 2,4-Bis(4-tert-butylphenyl)furo[2,3-b]pyran-6-one；2,4-bis(4-tert-butylphenyl)furo[2,3-b]pyran-6-one
• CAS: 1415476-29-7
• 化学式: C₂₇H₂₈O₃
• 分子量: 400.518
• InChiKey: CKIXQMIBXKVAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4-tert-butylphenyl)-6H-furo[2,3-b]pyran-6-one 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(E)-3-(4-tert-butylphenyl)-3-(5-(4-tert-butylphenyl)-2-oxofuran-3(2H)-ylidene)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃与α-重氮羰基的金属自由基环化反应区域选择性合成多取代呋喃：功能化α-低聚呋喃的构建

  摘要：

  由 Co(II)-卟啉配合物活化 α-重氮羰基产生的 Co(III)-卡宾自由基已被证明与炔烃发生新型串联自由基加成反应，提供五元呋喃结构。3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P1)] 在中性和温和条件下可有效催化金属自由基环化反应。[Co(P1)] 催化的过程可以耐受各种具有不同空间和电子特性的 α-重氮羰基和末端炔烃，从而产生具有完全区域选择性的多官能化呋喃。催化合成具有高度的官能团耐受性，可以反复应用于构建功能化的α-低聚呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja309446n
• 作为产物：
  描述：

  5-重氮米氏酸(=5-重氮-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮) 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到2,4-bis(4-tert-butylphenyl)-6H-furo[2,3-b]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的重氮化合物与乙炔基化合物的级联反应有效地一锅合成生物有趣的各种呋喃[2,3 - b ]吡喃-6-酮

  摘要：

  铑（II）重氮化合物和各种乙炔基化合物的催化的反应进行。这些反应用于制备各种呋喃并[2,3-的提供快速路线b通过的金属卡宾反应/乙烯酮形成/ [2 + 2]环加成/扩环级联反应在一锅]吡喃-6-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.054

文献信息

• Regioselective Synthesis of Multisubstituted Furans via Metalloradical Cyclization of Alkynes with α-Diazocarbonyls: Construction of Functionalized α-Oligofurans
  作者：Xin Cui、Xue Xu、Lukasz Wojtas、Martin M. Kim、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja309446n

  日期：2012.12.12

  five-membered furan structures. The Co(II) complex of 3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin, [Co(P1)], is effective in catalyzing the metalloradical cyclization reaction under neutral and mild conditions. The [Co(P1)]-catalyzed process tolerates a wide range of α-diazocarbonyls and terminal alkynes with varied steric and electronic properties, producing polyfunctionalized furans with complete regioselectivity. The catalytic

  由 Co(II)-卟啉配合物活化 α-重氮羰基产生的 Co(III)-卡宾自由基已被证明与炔烃发生新型串联自由基加成反应，提供五元呋喃结构。3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P1)] 在中性和温和条件下可有效催化金属自由基环化反应。[Co(P1)] 催化的过程可以耐受各种具有不同空间和电子特性的 α-重氮羰基和末端炔烃，从而产生具有完全区域选择性的多官能化呋喃。催化合成具有高度的官能团耐受性，可以反复应用于构建功能化的α-低聚呋喃。
• Efficient one-pot synthesis of biologically interesting diverse furo[2,3-b]pyran-6-ones by rhodium(II)-catalyzed cascade reactions of diazo compound with ethynyl compounds
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.054

  日期：2013.11

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of diazo compound and a variety of ethynyl compounds were carried out. These reactions provide a rapid route for preparing a variety of furo[2,3-b]pyran-6-one derivatives in one-pot via cascade reactions of metal carbenoid reaction/ketene formation/[2+2]cycloaddition/ring expansion.

  铑（II）重氮化合物和各种乙炔基化合物的催化的反应进行。这些反应用于制备各种呋喃并[2,3-的提供快速路线b通过的金属卡宾反应/乙烯酮形成/ [2 + 2]环加成/扩环级联反应在一锅]吡喃-6-酮衍生物。