2,4-diamino-7-bromo-5-[(4-methylphenyl)thio]-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile | 1620900-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,4-diamino-7-bromo-5-[(4-methylphenyl)thio]-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,4-diamino-7-bromo-5-(p-tolylthio)-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1620900-74-4
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₄OS
• 分子量: 439.335
• InChiKey: GUMDKPPHPLQXDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 丙二腈 、 5-溴水杨醛 在 chitosan functionalized by citric acid CS(at)CA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到2,4-diamino-7-bromo-5-[(4-methylphenyl)thio]-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸功能化壳聚糖：一锅合成 2,4-diamino-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carbonitriles 5-(arylthio) or 5-[(arylmethyl) 的有效催化剂)硫代]取代

  摘要：

  摘要 柠檬酸官能化壳聚糖 (CS) 已用作制备 2,4-二氨基-5H-[1] 苯并吡喃并 [2,3-b] 吡啶-3-甲腈 5-(芳硫基) 或5-[(芳甲基)硫代]被水杨醛、硫醇和2当量的多组分反应取代。在乙醇中回流条件下的丙二腈。使用简单易得的起始材料、短时间内高产率、催化剂的可重复使用性和很少的催化剂负载是该协议的一些重要特征。通过红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射、热重分析和差示扫描量热法证实了柠檬酸官能化的 CS 的结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1275633

文献信息

• Efficient synthesis of chromenopyridine and chromene via MCRs
  作者：Hai-Feng Gan、Wei-Wei Cao、Zheng Fang、Xin Li、Shi-Gui Tang、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.05.008

  日期：2014.10

  MCRs for preparation of chromenopyridines under reflux conditions and chromenes at room temperature conditions from different salicylaldehydes, malononitrile and different thiols (mol ratio = 1:2:1) were established. Mechanistic investigation suggests that the MCRs undergo different pathways at different temperatures and catalyzed by different organic bases. The structure of chromenopyridine and chromene are confirmed by crystal X-ray crystallography. (C) 2014 Kai Guo. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Highly efficient synthesis of benzopyranopyridines via ZrP₂O₇nanoparticles catalyzed multicomponent reactions of salicylaldehydes with malononitrile and thiols
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Marzieh Kiani、Abolfazl Ziarati、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1080/17415993.2014.913291

  日期：2014.7.4

  ZrP2O7 nanoparticles as an efficient catalyst have been used for the preparation of benzopyrano[2,3-b]pyridines from the four-component condensation reaction of salicylalde-hydes, thiols, and 2 equiv. of malononitrile under reflux conditions in ethanol in excellent yields and short reaction times.[GRAPHICS].