(R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl chloride | 105927-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl chloride
• 英文别名: 2(R)-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoyl chloride；(S)naproxen acyl chloride；(R)-Naproxen chloride；(R)-NapCl；(2R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl chloride
• CAS: 105927-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• 分子量: 248.709
• InChiKey: UODROGXCIVAQDJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的轻度水解或醇解。Ti(IV) 催化伯甲酰胺转化为羧酸或酯

  摘要：

  伯酰胺（例如，1a 或 6-13）或 O-甲基异羟肟酸酯（1b 和 1c）与催化量的 TiCl4 和一当量的 HCl 水溶液反应，这些化合物以良好的产率转化为碳...

  DOI：

  10.1139/v94-022
• 作为产物：
  描述：

  (R)-萘普生 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  酰胺的轻度水解或醇解。Ti(IV) 催化伯甲酰胺转化为羧酸或酯

  摘要：

  伯酰胺（例如，1a 或 6-13）或 O-甲基异羟肟酸酯（1b 和 1c）与催化量的 TiCl4 和一当量的 HCl 水溶液反应，这些化合物以良好的产率转化为碳...

  DOI：

  10.1139/v94-022

文献信息

• Synthesis of a New Chiral <i>N,N,N</i>-Tridentate Pyridinebisimidazoline Ligand Library and Its Application in Ru-Catalyzed Asymmetric Epoxidation
  作者：Santosh Bhor、Gopinathan Anilkumar、Man Kin Tse、Markus Klawonn、Christian Döbler、Bianca Bitterlich、Anne Grotevendt、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol050821e

  日期：2005.8.1

  A small ligand library of chiral tridentate N,N,N-pyridinebisimidazolines have been synthesized for the first time. This new class of ligands can be easily tuned and synthesized on multi g-scale. The usefulness of the ligands is shown in the ruthenium-catalyzed asymmetric epoxidation with hydrogen peroxide as oxidant. Excellent yields (>99%) and good enantioselectivities (up to 71% ee) have been obtained

  首次合成了手性三齿N，N，N-吡啶双咪唑啉的小型配体库。这类新型的配体可以很容易地在多g级上调节和合成。配体的有用性在用过氧化氢作为氧化剂的钌催化的不对称环氧化中显示。对于芳族烯烃的环氧化，已经获得了优异的收率（> 99％）和良好的对映选择性（最高71％ee）。[反应：看文字]
• The Assignment of the Absolute Configuration of Diethyl Hydroxy- and Aminophosphonates by ¹H and ³¹P NMR Using Naproxen as a Reliable Chiral Derivatizing Agent
  作者：Katarzyna Błażewska、Piotr Paneth、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1021/jo062097z

  日期：2007.2.1

  The assignment of the absolute configuration of hydroxy- and aminophosphonates by their double derivatization with commercially available naproxen is presented. The correlation between the spatial arrangement around the stereogenic carbon center and the signs of the ΔδRS allows determination of the absolute configuration of hydroxy- and aminophosphonates by simple comparison of the 1H and 31P NMR spectra

  提出了羟基膦酸酯和氨基膦酸酯的绝对构型通过与市售萘普生的双衍生作用的分配。周围的立构碳中心的空间排列和Δδ的符号之间的相关性RS通过简单比较（R）-和（S）-萘普生酯或酰胺衍生物的1 H和31 P NMR光谱，可以确定羟基和氨基膦酸酯的绝对构型。NMR研究对结构多样的萘普生酯和羟基膦酸酯和氨基膦酸酯的酰胺进行了广泛的构象分析（理论计算，低温实验），证明了可以成功使用简化的模型。
• Phosphonoxins II: Diastereoselective Synthesis of Phosphonic Acid Analogues of Polyoxins
  作者：Ding Zhou、Michael Staake、Steven E. Patterson

  DOI：10.1021/ol800552k

  日期：2008.6.5

  A diastereoselective synthesis of polyoxin analogues termed phosphonoxin B1 and B2 has been achieved. The key step was sulfinimine-mediated asymmetric formation of ( RS ,2S,3S,4S)-beta-aminophosphonate 3a or (SS ,2R,3S,4S)-beta-aminophosphonate 7 as the major diastereoisomer. A double stereodifferentiation effect was not observed, and the diastereoselectivity is controlled by the absolute configuration

  已经实现了称为氧磷毒素B1和B2的多恶英类似物的非对映选择性合成。关键步骤是作为主要非对映异构体的（RS，2S，3S，4S）-β-氨基膦酸酯3a或（SS，2R，3S，4S）-β-氨基膦酸酯7的亚砜亚胺介导的不对称形成。没有观察到双重立体分化作用，并且非对映选择性是由亚磺酰基的绝对构型控制的。
• Stereoselective fluorescence quenching by photoinduced electron transfer in naphthalene-amine dyads
  作者：Uwe Pischel、Sergio Abad、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1039/b301414b

  日期：2003.4.16

  Intramolecular chiral recognition in electron-transfer-induced fluorescence quenching has been observed for diastereomeric dyads composed of a naphthalene chromophore and an amine.

  对于由萘生色团和胺组成的非对映二聚体，已经观察到电子转移诱导的荧光猝灭中的分子内手性识别。
• Assembly of fluorinated chromanones <i>via</i> enantioselective tandem reaction
  作者：Mengxue Lu、Zongli Xiong、Yuqiao Zhou、Xin Wang、Xiaoyi Li、Jingxiang Duan、Weijun Yao、Yi Xia、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d1cc01187a

  日期：——

  chromanones with multiple vicinal stereogenic centers has been realized for the first time, through the tandem reaction between 2-fluorinated 1-(2-hydroxyaryl)-1,3-diketones and α,β-unsaturated aldehydes. In the presence of chiral amine, the organo-tandem reaction including catalytic Michael addition/cycloketalization/hemiacetalization and acylation sequence provided a wide range of fluorinated tricyclic

  通过2-氟化的1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮与α，β-不饱和醛类的串联反应，首次实现了具有多个邻位立体中心的氟化三环苯并二氢吡喃酮的对映选择性合成。在手性胺的存在下，包括催化迈克尔加成/环缩酮化/半缩醛化和酰化序列在内的有机串联反应提供了范围广泛的氟化三环苯并二氢呋喃酮，具有优异的结果（> 30实例，高达> 99％ee和> 19：1博士）。还为该串联反应提供了合理的催化循环和过渡态，以使观察到的不对称诱导感合理化。