(R)-3'-phenyl-10,11-dihydro-3'H-spiro[dibenzo[a,d][7]annulene-5,2'-furan]-5'(4'H)-one | 1612798-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (R)-3'-phenyl-10,11-dihydro-3'H-spiro[dibenzo[a,d][7]annulene-5,2'-furan]-5'(4'H)-one
• CAS: 1612798-27-2
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: PEKMRZGCWUECLM-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-1-((R)-3-(5-Hydroxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)-3-phenylpropanoyl)-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(R)-3'-phenyl-10,11-dihydro-3'H-spiro[dibenzo[a,d][7]annulene-5,2'-furan]-5'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性α，β-不饱和羰基化合物与二芳基酮的电还原偶联：4,5,5-三取代的γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷的存在下，光学活性的N - E-巴豆酰基-和N-肉桂酰咪唑烷-2-酮和恶唑烷-2-酮与二芳基酮的电还原偶联产生具有高非对映选择性的加合物。通过用TBAF处理，将加合物容易地转化为旋光的4,5,5-三取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/ol5013789