(E)-9-(tributylstannyl)non-8-en-1-ol | 1393364-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-9-(tributylstannyl)non-8-en-1-ol
• CAS: 1393364-45-8
• 化学式: C₂₁H₄₄OSn
• 分子量: 431.29
• InChiKey: UWBFJTISVLCULT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-(tributylstannyl)non-8-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.7h， 生成 13-(3',4'-Methylenedioxyphenyl)trideca-2,4,12-trans,trans,trans-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素吸收抑制剂Guineensine的全合成和SAR研究。

  摘要：

  Guineensine（（2E，4E，12E）-13-（benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl）-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide）是一种植物来源的天然产物，可抑制再摄取亚微摩尔效价的内源性大麻素大麻素。我们已经建立了一种高效的胍基胺全合成方法，依靠苯并二恶唑基部分与不饱和脂肪酸链的连接，只需五步即可从市售3-nonyn-1-ol提供天然产物，总收率达17％。通过铃木联轴器作为关键步骤。随后的SAR研究表明，天然产物中的N-异丁基被各种烷基，芳基烷基或芳基取代的耐受性通常很好，并且可以确定衍生出的胍基酰胺再摄取抑制剂的活性比胍基胺本身稍强。相比之下，苯并二恶唑基部分的修饰导致活性降低。有趣的是，尽管分子的整体几何形状发生了相关的变化，但发现从E到Z的C4 = C5双键构型的变化具有很好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900390
• 作为产物：
  描述：

  3-壬炔-1-醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 1,3-丙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-9-(tributylstannyl)non-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素吸收抑制剂Guineensine的全合成和SAR研究。

  摘要：

  Guineensine（（2E，4E，12E）-13-（benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl）-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide）是一种植物来源的天然产物，可抑制再摄取亚微摩尔效价的内源性大麻素大麻素。我们已经建立了一种高效的胍基胺全合成方法，依靠苯并二恶唑基部分与不饱和脂肪酸链的连接，只需五步即可从市售3-nonyn-1-ol提供天然产物，总收率达17％。通过铃木联轴器作为关键步骤。随后的SAR研究表明，天然产物中的N-异丁基被各种烷基，芳基烷基或芳基取代的耐受性通常很好，并且可以确定衍生出的胍基酰胺再摄取抑制剂的活性比胍基胺本身稍强。相比之下，苯并二恶唑基部分的修饰导致活性降低。有趣的是，尽管分子的整体几何形状发生了相关的变化，但发现从E到Z的C4 = C5双键构型的变化具有很好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900390

文献信息

• Modular synthesis of polyene side chain analogues of the potent macrolide antibiotic etnangien by a flexible coupling strategy based on hetero-bis-metallated alkenes
  作者：Mario Altendorfer、Aruna Raja、Florenz Sasse、Herbert Irschik、Dirk Menche

  DOI：10.1039/c2ob26906f

  日期：——

  An efficient procedure for the concise synthesis of hetero-bis-metallated alkenes as useful building blocks for the modular access to highly elaborate polyenes and stabilized analogues is reported. By applying these bifunctional olefins in convergent Stille/Suzuki–Miyaura couplings, novel, carefully selected side chain analogues of the potent RNA polymerase inhibitor etnangien were synthesized by a modular late stage coupling strategy and evaluated for antibacterial and antiproliferative activities.

  报道了一种高效简便的合成杂双金属化炔烯的方法，这些炔烯作为模块化构建高度复杂聚炔及其稳定类似物的有用构建块。通过在收敛的Stille/Suzuki-Miyaura偶联反应中应用这些双功能烯烃，采用模块化晚期偶联策略合成了新型、精心选择的强效RNA聚合酶抑制剂etnangien的侧链类似物，并评估了其抗菌和抗增殖活性。