5-(dimethylamino)-2-methoxyphenol | 189191-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(dimethylamino)-2-methoxyphenol
• CAS: 189191-61-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: LORNBCIETCHTAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dimethylamino)-2-methoxyphenol 以1.44 g (97%)的产率得到2-[5-(Dimethylamino)-2-methoxyphenoxy]-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Certain aryl-aliphatic and heteroaryl-aliphatic piperazinyl pyrazines and their use in the treatment of serotonin-related diseases

  摘要：

  通式（I）的化合物： 其中变量如规范中定义的那样，对于预防或治疗人类或动物中与血清素相关，特别是5-HT2受体相关的疾病是有用的，特别是与5-HT2c受体相关的疾病，尤其是与进食障碍、记忆障碍、精神分裂症、情绪障碍、焦虑障碍、疼痛、性功能障碍和尿液障碍等疾病相关的疾病。

  公开号：

  US06465467B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-氨基苯酚 在 聚合甲醛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.17 g (20%)的产率得到5-(dimethylamino)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Certain aryl-aliphatic and heteroaryl-aliphatic piperazinyl pyrazines and their use in the treatment of serotonin-related diseases

  摘要：

  通式（I）的化合物： 其中变量如规范中定义的那样，对于预防或治疗人类或动物中与血清素相关，特别是5-HT2受体相关的疾病是有用的，特别是与5-HT2c受体相关的疾病，尤其是与进食障碍、记忆障碍、精神分裂症、情绪障碍、焦虑障碍、疼痛、性功能障碍和尿液障碍等疾病相关的疾病。

  公开号：

  US06465467B1

文献信息

• CERTAIN ARYLALIPHATIC AND HETEROARYL-ALIPHATIC PIPERAZINYL PYRAZINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF SEROTONIN-RELATED DISEASES
  申请人：Biovitrum, AB, a Stockholm, Sweden corporation

  公开号：US20040242554A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to compounds of the general formula (I): 1 wherein Ar is optionally substituted aryl or heteroaryl; A is (i) —O—, —S—, —SO 2 —, —NH—, (ii) a C 1-4 -alkyl- or C 1-6 -acyl-substituted nitrogen atom or (iii) a C 1-8 -alkylene chain or a heteroalkylene chain having 2 to 8 chain atoms, which optionally contains at least one unsaturation, and which may be substituted and/or contain a bridge to form a saturated or partially or fully unsaturated ring having 3-8 ring members; B is —C(R 4 )(R 5 )—, —OC(R 4 )(R 5 )—, —N(R 6 )C(R 4 )(R 5 )—, —N(R 6 )—, —O—, —S— or —SO 2 —; R is optionally substituted C 3-8 -cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R 1 is (i) a saturated or unsaturated azacyclic or aminoazacyclic ring, or a saturated diazacyclic or aminodiazacyclic ring, which has 4 to 7 ring members, or a saturated aminoazabicyclic, azabicyclic or diazabicyclic ring which has 7 to 10 ring members, which rings optionally are substituted in one or more positions, or a group —[C(R 4 )(R 5 )] x N(R 2a )(R 3a )]; R 2a , R 3a , R 4 , R 5 , R 6 and x are as defined in the claims, and n is 0 or 1; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrug forms thereof. The compounds may be prepared by per se conventional methods and can be used for treating a human or animal subject suffering from a serotonin-related disorder, such as eating disorders, especially obesity, memory, disorders, schizophrenia, mood disorders, anxiety disorders, pain, sexual dysfunctions, and urinary disorders. The invention also relates to such use as well as to pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I).

  本发明涉及通式（I）的化合物：其中Ar是可选取代的芳基或杂芳基；A是（i）—O—，—S—，—SO2—，—NH—，（ii）C1-4烷基或C1-6酰基取代的氮原子，或（iii）C1-8烷基链或具有2-8链原子的杂烷基链，其可选包含至少一个不饱和度，并且可以取代和/或含有桥接以形成具有3-8环成员的饱和或部分或完全不饱和环；B是—C（R4）（R5）—，—OC（R4）（R5）—，—N（R6）C（R4）（R5）—，—N（R6）—，—O—，—S—或—SO2—；R是可选取代的C3-8环烷基，芳基或杂芳基；R1是（i）饱和或不饱和的氮杂环或氨基氮杂环，或饱和的二氮杂环或氨基二氮杂环，其具有4-7环成员，或饱和的氨基氮杂双环、氮杂双环或二氮杂双环，其具有7-10环成员，这些环在一个或多个位置上可选取代，或者是一个组—[C（R4）（R5）]xN（R2a）（R3a）；R2a，R3a，R4，R5，R6和x如权利要求中所定义，n为0或1；以及其药学上可接受的盐、水合物和前药形式。这些化合物可以通过常规方法制备，并可用于治疗患有血清素相关疾病的人或动物，例如进食障碍，尤其是肥胖症，记忆障碍，精神分裂症，情绪障碍，焦虑障碍，疼痛，性功能障碍和泌尿系统疾病。本发明还涉及这种用途以及包含通式（I）化合物的制药组合物。
• Certain arylaliphatic and heteroaryl-aliphatic piperazinyl pyrazines and their use in the treatment of serotonin-related diseases
  申请人：Biovitrum, AB, a Stockholm, Sweden corporation

  公开号：US20030092694A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention relates to compounds of the general formula (I): 1 wherein Ar is optionally substituted aryl or heteroaryl; A is (i) —O—, —S—, —SO 2 —, —NH—, (ii) a C 1-4 -alkyl- or C 1-6 -acyl-substituted nitrogen atom or (iii) a C 1-8 -alkylene chain or a heteroalkylene chain having 2 to 8 chain atoms, which optionally contains at least one unsaturation, and which may be substituted and/or contain a bridge to form a saturated or partially or fully unsaturated ring having 3-8 ring members; B is —C(R 4 )(R 5 )—, —OC(R 4 )(R 5 )—, —N(R 6 )C(R 4 )(R 5 )—, —N(R 6 )—, —O—, —S— or —SO 2 —; R is optionally substituted C 3-8 -cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R 1 is (i) a saturated or unsaturated azacyclic or aminoazacyclic ring, or a saturated diazacyclic or aminodiazacyclic ring, which has 4 to 7 ring members, or a saturated aminoazabicyclic, azabicyclic or diazabicyclic ring which has 7 to 10 ring members, which rings optionally are substituted in one or more positions, or a group —[C(R 4 )(R 5 )] x N(R 2a )(R 3a )]; R 2a , R 3a , R 4 , R 5 , R 6 and x are as defined in the claims, and n is 0 or 1; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrug forms thereof The compounds may be prepared by per se conventional methods and can be used for treating a human or animal subject suffering from a serotonin-related disorder, such as eating disorders, especially obesity, memory disorders, schizophrenia, mood disorders, anxiety disorders, pain, sexual dysfunctions, and urinary disorders The invention also relates to such use as well as to pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I)

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中Ar是可选取代的芳基或杂环芳基；A是（i）-O-，-S-，-SO2-，-NH-，（ii）C1-4-烷基或C1-6-酰基取代的氮原子或（iii）C1-8-烷基链或具有2至8个链原子的杂烷基链，可选地含有至少一个不饱和度，并且可以取代和/或包含桥以形成具有3-8个环成员的饱和或部分或完全不饱和的环；B是-C（R4）（R5）-，-OC（R4）（R5）-，-N（R6）C（R4）（R5）-，-N（R6）-，-O-，-S-或-SO2-；R是可选取代的C3-8-环烷基，芳基或杂环芳基；R1是（i）饱和或不饱和的氮杂环或氨基氮杂环环，或具有4至7个环成员的饱和二氮杂环或氨基二氮杂环环，或具有7至10个环成员的饱和氨基氮杂双环、氮杂双环或二氮杂双环环，这些环可选地在一个或多个位置上取代，或一个组-［C（R4）（R5）］xN（R2a）（R3a）；其中R2a，R3a，R4，R5，R6和x如所述，n为0或1；以及其药学上可接受的盐、水合物和前药形式。这些化合物可以通过常规方法制备，并可用于治疗患有血清素相关疾病的人类或动物受试者，例如进食障碍，特别是肥胖，记忆障碍，精神分裂症，情绪障碍，焦虑症，疼痛，性功能障碍和泌尿系统疾病。本发明还涉及这种用途以及包含式（I）化合物的药物组合物。
• Composition de coloration des fibres kératiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la para-phénylènediamine ou la para-toluènediamine et un méta-aminophénol substitué
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1870085A2

  公开（公告）日：2007-12-26

  L'invention a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant au moins la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one à titre de première base d'oxydation, la para-phénylènediamine ou la para-toluènediamine à titre de deuxième base d'oxydation et un méta-aminophénol substitué de formule déterminée à titre de premier coupleur, étant entendu que le ratio molaire premier coupleur / première base d'oxydation est supérieur à 1, le ratio molaire première base d'oxydation / deuxième base d'oxydation est compris entre 0,5 et 1,5 et la quantité molaire de la première base d'oxydation est supérieure ou égale à 2,5.10-3 mole pour 100 g de composition. L'invention a aussi pour objet le procédé de coloration mettant en oeuvre une telle composition. La présente invention permet d'obtenir une coloration des fibres kératiniques aux nuances rouges profonds particulièrement visibles, puissante, esthétique, peu sélective et tenace. Elle permet de plus d'obtenir une coloration intense à pH neutre.

  本发明的目的是一种用于角质纤维着色的组合物，它至少包含作为第一氧化基的 2,3-二氨基-6,7-二氢-1H,5H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1-酮、作为第二氧化基的对苯二胺或对甲苯二胺以及作为第一耦合剂的定义式的取代的偏氨基苯酚、不言而喻，第一耦合剂/第一氧化基摩尔比大于 1，第一氧化基/第二氧化基摩尔比在 0.5 和 1.5 之间，第一氧化基摩尔量大于或等于 2.5。10-3摩尔／每100克组合物。本发明还涉及使用这种组合物的着色工艺。 本发明可以使角蛋白纤维获得特别明显的深红色调的着色，这种着色具有强力、美观、选择性不强和坚韧的特点。本发明还可以在中性 pH 值下获得浓烈的着色效果。
• Procédé pour la teinture prédictible des fibres kératiniques par application d'une composition contenant un dérivé diamino-N,N-dihydro-pyrazolone et d'une composition fondamentale ou a reflets dorés
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1870083A2

  公开（公告）日：2007-12-26

  L'invention a pour objet un procédé pour la coloration prédictible des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, par application sur lesdites fibres d'une composition comprenant au moins une base d'oxydation dérivé de la diamino-N,N-dihydropyrazolone et au moins un coupleur particulier, mélangée à une composition « fondamentale » et/ou « fondamentale dorée » et/ou « dorée ». La présente invention permet en particulier d'obtenir une coloration des fibres kératiniques, tenace, résistante à la lumière et au lavage.

  本发明的目的是一种对角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）进行可预测着色的工艺，其方法是在上述纤维上涂抹一种组合物，该组合物包含至少一种由二氨基-N,N-二氢吡唑酮衍生的氧化基和至少一种特定的耦合剂，并与一种 "基本 "和/或 "金色基本 "和/或 "金色 "组合物混合。 特别是，本发明可以使角蛋白纤维着色，这种着色具有强韧的耐光性和耐洗涤性。
• Composition de coloration des fibres kératiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, le 6-chloro 2-méthyl 5-amino phénol et un méta-aminophénol substitué
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1870084A2

  公开（公告）日：2007-12-26

  L'invention a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one à titre de première base d'oxydation, le 6-chloro 2-méthyl 5-amino phénol à titre de premier coupleur et un méta-aminophénol substitué de formule déterminée à titre de deuxième coupleur, étant entendu que le ratio molaire première base d'oxydation / premier coupleur est inférieur à 1,5, le ratio molaire première base d'oxydation / deuxième coupleur est supérieur à 1, et la quantité molaire de la première base d'oxydation est supérieure ou égale à 2,5.10-3 mole pour 100 g de composition. La présente invention permet d'obtenir une coloration des fibres kératiniques aux nuances cuivrées, puissante, très chromatique, esthétique, peu sélective et tenace. Elle permet de plus d'obtenir une coloration intense à pH neutre.

  本发明的目的是一种用于给角质纤维着色的组合物，该组合物包含作为第一氧化基的 2,3-二氨基-6,7-二氢-1H,5H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1-酮、作为第一耦合剂的 6-氯-2-甲基-5-氨基苯酚和作为第二耦合剂的给定式取代的偏氨基苯酚、不言而喻，第一氧化碱/第一耦合剂摩尔比小于 1.5，第一氧化碱/第二耦合剂摩尔比大于 1，第一氧化碱摩尔量大于或等于 2.5。10-3摩尔／每100克组合物。 本发明使获得具有铜色调的角蛋白纤维着色成为可能，这种着色具有强力、高色度、美观、选择性不强和坚韧的特点。本发明还可以在中性 pH 值下获得强烈的着色效果。