(1S,2S)-2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1200184-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)(methyl)amino]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1S,2S)-2-(4-methoxy-N-methylanilino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1200184-52-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: HCDAGLHQVBEIDU-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S)-2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 、 (1R,2R)-2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的氧杂双环烯烃与仲胺亲核试剂的不对称开环反应。

  摘要：

  首次报道了铱催化的氧杂环烯烃与各种脂肪族和芳香族仲胺的不对称开环反应。在 2.5 mol% [Ir(COD)Cl](2) 和 5 mol% 双膦配体 (S)-p-Tol-比纳普。X 射线晶体学证实了 3f 的反式构型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.53

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with amines using ZnI₂ as the activator
  作者：Xin Xu、Jingchao Chen、Zhenxiu He、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c5ob02331a

  日期：——

  [Rh(COD)Cl]2 and (R,R)-BDPP was used as an effective catalyst for the asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with various amines by employing ZnI2 as the activator. Under the optimized reaction conditions, high enantioselectivities with good yields could be obtained from a wide scope of oxabenzonorbornadienes and amines.

  [Rh（COD）Cl] 2和（R，R）-BDPP的配合物通过使用ZnI 2作为活化剂，用作氧杂苯并降冰片二烯与各种胺的不对称开环反应的有效催化剂。在优化的反应条件下，可以从各种范围的草酰苯并降冰片二烯和胺中获得高对映选择性，并具有良好的收率。
• Asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with amines promoted by iridium/NMDPP complex
  作者：Lu Yu、Yongyun Zhou、Xin Xu、Sifeng Li、Jianbin Xu、Baomin Fan、Chengyuan Lin、Zhaoxiang Bian、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.089

  日期：2014.11

  As an efficient catalyst, the [Ir(COD)CI](2)/NMDPP complex has been successfully applied to promote the asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with various amines, which afforded the corresponding products in good yields (72-98%) with good enantioselectivities (80-90% ee). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.