(1'R,2'S,4'S,5'S)-phosphoric acid di-tert-butyl ester 1-(di-tert-butoxyphosphoryloxymethyl)-4-{2-[6-oxo-6-(2-(5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethylamino)hex-1-ynyl]-6-methylaminopurin-9-yl}-1-[(phosphato)methyl]-2-(phosphato)bicyclo[3.1.0]hexane | 1200398-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (1'R,2'S,4'S,5'S)-phosphoric acid di-tert-butyl ester 1-(di-tert-butoxyphosphoryloxymethyl)-4-{2-[6-oxo-6-(2-(5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethylamino)hex-1-ynyl]-6-methylaminopurin-9-yl}-1-[(phosphato)methyl]-2-(phosphato)bicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 1200398-80-6
• 化学式: C₄₇H₇₇N₉O₁₁P₂S
• 分子量: 1038.2
• InChiKey: VBLZSDQYXLUKLL-MYCPUROPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  244.48
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,4'S,5'S)-phosphoric acid di-tert-butyl ester 1-(di-tert-butoxyphosphoryloxymethyl)-4-{2-[6-oxo-6-(2-(5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethylamino)hex-1-ynyl]-6-methylaminopurin-9-yl}-1-[(phosphato)methyl]-2-(phosphato)bicyclo[3.1.0]hexane 、 乙酸–三乙胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到(1'R,2'S,4'S,5'S)-4-{2-[6-oxo-6-(2-(5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethylamino)hex-1-ynyl]-6-methylaminopurin-9-yl}-1-[(phosphato)methyl]-2-(phosphato)bicyclo[3.1.0]hexane triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  P2Y1 受体拮抗剂的功能化同源物：2-炔基 (N)-Methanocarba 2'-脱氧腺苷 3',5'-二磷酸类似物和与聚酰胺胺 (PAMAM) 树枝状聚合物载体的缀合

  摘要：

  P2Y 1受体是一种由 ADP 激活的促血栓形成 G 蛋白偶联受体 (GPCR)。P2Y 1受体的腺嘌呤核苷酸 3',5'-二磷酸拮抗剂的核糖部分的北 (N) 环构象的偏好是通过使用环约束的甲烷卡巴（双环 [3.1.0] 己烷）环作为一种核糖替代品。设计了一系列可共价连接的N 6 -甲基-( N )-methanocarba-2'-deoxyadenosine-3',5'-bisphosphates 包含延伸的 2-炔基链，并与人 (h) P2Y 1 的结合亲和力受体确定。这些功能化同类物的链包含亲水部分、反应性取代基或生物素，通过酰胺连接。中间酰胺基团的链长和位置的变化揭示了羧基同源物8 ( K i 23 nM) 和扩展胺同源物15 ( K i 132 nM) 的高亲和力，两者都具有 2-(1-戊炔酰基) 基团。含有延长的 ε-氨基己酰基间隔链的生物素缀合物18表现出比较短的生物素化类似物更高的亲和力。或者，同源

  DOI：

  10.1021/bc900569u
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1'R,2'S,4'S,5'S)-phosphoric acid di-tert-butyl ester 1-(di-tert-butoxyphosphoryloxymethyl)-4-{2-[6-oxo-6-(2-(5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethylamino)hex-1-ynyl]-6-methylaminopurin-9-yl}-1-[(phosphato)methyl]-2-(phosphato)bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  P2Y1 受体拮抗剂的功能化同源物：2-炔基 (N)-Methanocarba 2'-脱氧腺苷 3',5'-二磷酸类似物和与聚酰胺胺 (PAMAM) 树枝状聚合物载体的缀合

  摘要：

  P2Y 1受体是一种由 ADP 激活的促血栓形成 G 蛋白偶联受体 (GPCR)。P2Y 1受体的腺嘌呤核苷酸 3',5'-二磷酸拮抗剂的核糖部分的北 (N) 环构象的偏好是通过使用环约束的甲烷卡巴（双环 [3.1.0] 己烷）环作为一种核糖替代品。设计了一系列可共价连接的N 6 -甲基-( N )-methanocarba-2'-deoxyadenosine-3',5'-bisphosphates 包含延伸的 2-炔基链，并与人 (h) P2Y 1 的结合亲和力受体确定。这些功能化同类物的链包含亲水部分、反应性取代基或生物素，通过酰胺连接。中间酰胺基团的链长和位置的变化揭示了羧基同源物8 ( K i 23 nM) 和扩展胺同源物15 ( K i 132 nM) 的高亲和力，两者都具有 2-(1-戊炔酰基) 基团。含有延长的 ε-氨基己酰基间隔链的生物素缀合物18表现出比较短的生物素化类似物更高的亲和力。或者，同源

  DOI：

  10.1021/bc900569u