1,3,6-trimethoxy-5-hydroxyxanthone | 4178-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,6-trimethoxy-5-hydroxyxanthone
• 英文别名: 5-hydroxy-1,3,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one；5-Hydroxy-1,3,6-trimethoxy-xanthon
• CAS: 4178-40-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: XIFJZXONEAVTRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5,6-dihydroxyxanthone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,3,6-trimethoxy-5-hydroxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  Ferrxanthone，一种来自 Mesua ferrea 的 1,3,5,6-四氧化氧杂蒽酮

  摘要：

  摘要 从Mesua ferrea 的心材中分离得到一种新的呫吨酮，其结构经紫外、红外、核磁共振和质谱鉴定为1,3-二甲氧基-5,6-二羟基呫吨酮。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83507-4

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of (±)-Griffipavixanthone via a Cationic Cycloaddition–Cyclization Cascade
  作者：Kyle D. Reichl、Michael J. Smith、Min K. Song、Richard P. Johnson、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.7b09265

  日期：2017.10.11

  We report the concise, biomimetic total synthesis of the dimeric, Diels-Alder natural product griffipavixanthone from a readily accessible prenylated xanthone monomer. The key step utilizes a novel intermolecular [4+2] cycloaddition-cyclization cascade between a vinyl p-quinone methide and an in situ generated isomeric diene promoted by either Lewis or Brønsted acids. Experimental and computational

  我们报告了从易于获得的异戊二烯化氧杂蒽酮单体中二聚体 Diels-Alder 天然产物 griffipavixanthone 的简洁、仿生全合成。关键步骤利用了乙烯基对醌甲基化物和由路易斯酸或布朗斯台德酸促进的原位生成的异构二烯之间的新型分子间 [4+2] 环加成 - 环化级联反应。反应途径的实验和计算研究表明，逐步的阳离子 Diels-Alder 环加成是有效的。