α-benzenessigsaeure | 4603-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-benzenessigsaeure
• 英文别名: 3-hydroxy-2,3-diphenylpropionic acid；2.3-Diphenyl-3-hydroxy-propansaeure；erythro-3-Hydroxy-2.3-diphenylpropionsaeure；threo-2,3-Diphenyl-3-hydroxypropansaeure；(+/-)-3c_F-Hydroxy-2r_F,3cat_F-diphenyl-propionsaeure；(2RS,3SR)-3-hydroxy-2,3-diphenyl-propionic acid；(2RS,3SR)-3-Hydroxy-2,3-diphenyl-propionsaeure；(2R,3S)-3-hydroxy-2,3-diphenylpropanoic acid
• CAS: 4603-32-1；4603-33-2；5449-26-3；52515-81-8；58769-50-9；58769-51-0；93059-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: SHLDFCNQGMQVSJ-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-181 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  384.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzenessigsaeure 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 2-(diethylamino)ethyl 2,3-dicyclohexyl-3-hydroxypropanoate,hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. XXII. β-Diethylaminoethyl Esters of β-Substituted α-Phenyl-β-hydroxypropionic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01625a060
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate 、 三氟乙酸 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIRCHEV N.; KRACHANOV X., NAUCH. TR. VISSH. IN-T XRANIT. I BKYC. PROM-CT. PLOVDIV, 1979, 26, NO 2, +

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective additions to carboxylic acid dianions and β-lactone substituted ester enolates
  作者：Johann Mulzer、Peter De Lasalle、Alexander Chucholowski、Ursula Blaschek、Gisela Brüntrup、Ibrahim Jibril、Gottfried Huttner

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80003-4

  日期：1984.1

  β-unsaturated β-hydroxy-carboxylic acids 2a/b. A diastereo- and enantioselective aldoltype addition of phenylacetic acid dianion to benzaldehyde has been achieved by employing optically active alkoxide amide bases. Finally, highly stereocontrolled additions to the novel β-lactone substituted ester enolates 22 are described.

  据报道，利用抗构型的γ，β-不饱和β-羟基羧酸2a / b，对于外消旋的4-表-blastmycinone（6）和δ-multistriatine（13）进行了新的立体选择性合成。通过使用旋光性醇盐酰胺碱，已将苯乙酸二阴离子非对映体和对映体选择性的醛醇型加成到苯甲醛中。最后，描述了对新型β-内酯取代的酯烯酸酯22的高度立体控制的加成。
• Ketene bis(trimethylsilyl) acetals. Cross-aldol condensation with aldehydes. Stereochemistry of the reaction
  作者：Jacques-Emile Dubois、Georges Axiotis、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91225-0

  日期：1984.1

  The titanium tetrachloride catalyzed condensation of the title acetals with aldehydes, leads to threo or erythro β-hydroxyacids with good stereoselectivity which depends mainly on the nature of the acetal counterion.

  标题缩醛与醛的四氯化钛催化缩合反应生成具有良好立体选择性的苏式或赤式β-羟基酸，这主要取决于缩醛抗衡离子的性质。
• Enantio- and Diastereoselective Aldol-Addition of Chiral Boron Enolates of Carboxylic Acids to Benzaldehyde
  作者：Francesco Fringuelli、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1021/jo00126a061

  日期：1995.10
• Mulzer, Johann; Lammer, Ortrud, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 8, p. 629 - 630
  作者：Mulzer, Johann、Lammer, Ortrud

  DOI：——

  日期：——
• Mulzer, Johann; Bruentrup, Gisela, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2057 - 2075
  作者：Mulzer, Johann、Bruentrup, Gisela

  DOI：——

  日期：——