3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-yn-1-yl 5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate | 1379649-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-yn-1-yl 5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
• 英文别名: 3,6,9,12-Tetraoxapentadec-14-yn-1-yl 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate；2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 1379649-74-7
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₇S
• 分子量: 458.576
• InChiKey: QIFXSLKLOKRSQW-BJLQDIEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-yn-1-yl 5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate 、 1-(3-aminopropyl)-2,2-diphenylindolin-3-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到1-(1-(3-(3-oxo-2,2-diphenylindolin-1-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,5,8,11tetraoxatridecan-13-yl 5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  用于区分生物素受体阳性细胞和阴性细胞并成像3D球体的双光子活性三组分荧光探针的合成。

  摘要：

  通过受体介导的内吞作用，已证明了基于荧光显微镜的生物素受体（BiR）阳性和阴性细胞系之间的区别。设计并合成了一种水溶性三组分双光子（2P）活性溶剂化荧光变色探针。还评估了该探头在2P显微镜和3D椭球体中的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02748
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-yn-1-yl 5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基末端的树枝状分子：与β-环糊精官能化的聚（二甲基硅氧烷）界面的合成和相互作用†

  摘要：

  宿主分子β-环糊精（β-CD）与来宾分子之间的超分子相互作用 金刚烷在多个学科中得到广泛应用。但是，有关这种分子识别的应用的最新研究主要集中在玻璃，硅和金基底上。很少有研究探索聚二甲基硅氧烷（PDMS）的领域，聚二甲基硅氧烷（PDMS）是一种广泛用于生物微流体装置的光学透明弹性体。在本研究中，通过有效且简便的途径合成了各种官能团修饰的金刚烷基封端的树枝状分子。金刚烷基-封端的树枝状分子上的结合β-CD-PDMS缀合的表面和其从PDMS可逆解离通过的竞争机制面β-CD-N 3被研究了。结果表明，该解离相对缓慢与结合相比，前者方法可通过交换原始β-CD-N被加速3用新的溶液。之后，利用主客体之间的相互作用，在PDMS表面上构建更复杂的多层组件金刚烷 和β-CD以及之间 生物素和链霉亲和素。对已建立的多层组件的缔合和解离的进一步研究表明，用生物素化的单金刚烷基末端的分子构建的组件具有可逆的特性，

  DOI：

  10.1039/c3nj00129f

文献信息

• Rapid Preparation of Multifunctional Surfaces for Orthogonal Ligation by Microcontact Chemistry
  作者：Christian Wendeln、Stefan Rinnen、Christian Schulz、Tobias Kaufmann、Heinrich F. Arlinghaus、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/chem.201103422

  日期：2012.5.7

  binding to fluorescently labeled proteins. An orthogonally addressable, tetrafunctional surface (azide, acid, alkene, and amine) can be prepared by an additional printing step of a tert‐butyloxycarbonyl (Boc)‐protected alkyne amine linker on the azide structures by using the copper(I)‐catalyzed azide–alkyne Huisgen cycloaddition and subsequent removal of the protective group.

  通过将未保护的和单保护的异双功能连接基与烯烃封端的自组装单分子层（SAM）连续反应，微接触化学已应用于带图案的玻璃和硅基板，以产生双功能，三功能和四功能表面。叠氮硫醇连接基的光化学微接触印刷，然后将酸性硫醇连接基固定在十一碳烯封端的SAM上，可形成具有末端叠氮基，酸和烯烃基团的清晰定义的微图案表面。已经通过正交连接化学将生物学上相关的分子（生物素，碳水化合物）选择性地附着于表面，并且所得的微阵列表现出与荧光标记蛋白的选择性结合。正交可寻址的四功能表面（叠氮化物，酸，烯烃，通过使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，然后去除保护基团，可在叠氮化物结构上用叔丁氧羰基（Boc）保护的炔烃胺连接基。