(1R,3R,4R,5R)-methyl 1-(naphthalen-1-yl)-6-oxo-4-phenyl-2-azaspiro[4.4]nonane-3-carboxylate | 1319726-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,3R,4R,5R)-methyl 1-(naphthalen-1-yl)-6-oxo-4-phenyl-2-azaspiro[4.4]nonane-3-carboxylate
• CAS: 1319726-86-7
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃
• 分子量: 399.489
• InChiKey: SORJOZFYULKXMM-POMLREGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2一（E）-亚苄基环戊酮 、 methyl 2-(1-naphthalenemethyleneamino)acetate 在 (S)-TF-Biphamphos 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 1-(naphthalen-1-yl)-6-oxo-4-phenyl-2-azaspiro[4.4]nonane-3-carboxylate 、 (1R,3R,4R,5R)-methyl 1-(naphthalen-1-yl)-6-oxo-4-phenyl-2-azaspiro[4.4]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷基和螺四元立体立体中心的螺环的催化不对称结构，通过偶氮甲叉基亚基与2-炔基-环酮的1，3-偶极环加成反应

  摘要：

  已成功开发了乙酸银/ TF-BiphamPhos配合物成功开发出具有各种空间受阻α，α，β-三取代的2-亚烷基-环酮的偶氮甲亚胺的第一个催化不对称的1,3-偶极环加成反应，用于构建含吡咯烷的螺杂环化合物图案和螺旋四元立体立体碳中心。高效催化体系在温和条件下表现出高反应活性，出色的非对映选择性，良好的对映选择性和广泛的底物范围。随后的转化导致方便地制备合成有用的螺[吡咯烷-四氢吡喃酮]和螺[吡咯烷-异色喃-1-酮]，而不会损失非对映异构体和对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100104