3-n-butyl-1-(2-chloroethyl)-3-methylurea | 80153-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3-n-butyl-1-(2-chloroethyl)-3-methylurea
• 英文别名: 1-Butyl-3-(2-chloroethyl)-1-methylurea
• CAS: 80153-73-7
• 化学式: C₈H₁₇ClN₂O
• mdl: MFCD20544674
• 分子量: 192.689
• InChiKey: KLKATXZCUWINSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-butyl-1-(2-chloroethyl)-3-methylurea 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-n-butyl-1-(2-chloroethyl)-3-methyl-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。I.在取代基的β-位置具有羟基的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代的-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2509
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 甲基丁胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3-n-butyl-1-(2-chloroethyl)-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。I.在取代基的β-位置具有羟基的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代的-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2509