fluorescein bis(acetoxymethyl ether) | 1351855-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: fluorescein bis(acetoxymethyl ether)
• 英文别名: [6'-(Acetyloxymethoxy)-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl]oxymethyl acetate
• CAS: 1351855-71-4
• 化学式: C₂₆H₂₀O₉
• 分子量: 476.439
• InChiKey: FVSRADJKZFNMON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorescein bis(acetoxymethyl ether) 在 acetyl esterase from thermotoga maritima 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 溶剂黄146
  参考文献：
  名称：

  滨海嗜热菌中乙酰酯酶狭窄底物特异性的结构基础。

  摘要：

  来自碳水化合物酯酶家族7的乙酰基酯酶表现出不同寻常的底物特异性。这些蛋白质可高效催化不同的乙酸酯的裂解，但对较大的酰基无反应性。这种独特的选择性分布的结构基础是未知的。在这里，我们使用进化关系，结构信息，荧光动力学测量和定点诱变研究了来自滨海嗜热菌的热稳定乙酰酯酶（TM0077）。我们使用了一系列的小分子酶底物，包括新型的荧光酯，测量了这一特异性的动力学和结构决定因素。这些实验确定了亲核丝氨酸周围的两个疏水可塑性残基（Pro228和Ile276），这些残基赋予TM0077对小的，直链酯。这些残基被丙氨酸取代后，TM0077具有更广泛的特异性，可以水解更长和更大的酯。我们的结果表明，乙酰酯酶的特异性已经通过进化来微调，以催化从各种底物中去除乙酸酯基团，但是可以通过聚焦氨基酸取代进行修饰，以产生能够裂解更大酯官能团的酶。

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2012.05.009
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 荧光素 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷荧光素：合成、光谱学和应用

  摘要：

  与荧光素一样，呫吨荧光团在化学和生命科学的各个领域都是多功能分子。尽管过去 150 年来 3-羧基和 3-磺基荧光素无处不在，但迄今为止，没有关于 3-膦基荧光素的报道。在这里，我们报告了 3-膦酰基荧光素的合成、光谱表征和应用。3-膦酰基荧光素的吸收和发射相对于母体 3-羧基荧光素保持相对不变。与 3-羧基荧光素相比，3-膦基荧光素显示出更高的水溶性，即使在低 pH 值和低介电介质中也能保持开放的可见光吸收状态，而 3-羧基荧光素倾向于内酯化。相反，3-膦酰基荧光素的螺环化趋势可以通过膦酸的酯化来调节。3-膦酰基荧光素的双乙酰氧基甲酯很容易进入活细胞，表现出优异的积累 (>6x) 和保留 (>11x)，与 3-羧基荧光素相比，细胞亮度提高了近 70 倍。以一种互补的方式，3-膦酰荧光素的游离酸形式不会穿过细胞膜，因此非常适合掺入电压传感支架中。我们开发了一种新的合成路线来功能化 3-膦酰基荧光素，以实现膦酰基电压敏感荧光团或

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01139

文献信息

• BRET SENSOR MOLECULES FOR DETECTING HYDROLASES
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：US20210018497A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The present invention relates to bioluminescence resonance energy transfer sensor molecules having the structure R 1 -L-R 2 —B or B—R 2 -L-R 1 , wherein R 1 is a bioluminescent protein, L is a linking element, R 2 is a non-protein acceptor domain and B is a blocking group, and wherein R 2 bound to B comprises a hydrolysable bond which produces a change in BRET when hydrolysed. The invention also discloses a method of detecting a hydrolase by contacting a sample with a molecule B—R 2 , then contacting with a compound R 1 -L or L-R 1 under conditions to cause attaching of R 2 to L, and detecting a change in the BRET ratio. Specifically exemplified sensors comprise luciferase and fluorescein diacetate, which is hydrolysed by an esterase. The invention also discloses luciferase enzymes derived from RLuc8 by removing cysteine residues.