(Z)-tert-butyldimethyl(pent-2-en-4-yn-1-yloxy)silane | 128551-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-tert-butyldimethyl(pent-2-en-4-yn-1-yloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-pent-2-en-4-ynoxy]silane
• CAS: 128551-05-3
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: MRSJQCJTLMLQSC-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyldimethyl(pent-2-en-4-yn-1-yloxy)silane 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 2-[4-(3-hydroxymethyloxiranyl)but-3-en-1-ynyl]oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向 Disorazole A1 的全合成：MaskedNorthern Half 的不对称合成

  摘要：

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41033
• 作为产物：
  描述：

  Silane, [(3Z)-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-3-buten-1-ynyl]trimethyl- 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(Z)-tert-butyldimethyl(pent-2-en-4-yn-1-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  selaginpulvilins A和C的总合成†

  摘要：

  已经成功实现了来自天然植物Selaginpulvilin系列的两种化合物高效的正式全合成，即Selaginpulvilin A和C。炔和炔之间的四氢狄尔斯-阿尔德（TDDA）反应已用于创建必要的芴骨架。将Selaginpulvilin A转化为Selaginpulvilin B，F和H的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1039/c7ob02609a

文献信息

• Wender, Paul A.; McKinney, Jeffrey A.; Mukai, Chisato, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 13, p. 5369 - 5370
  作者：Wender, Paul A.、McKinney, Jeffrey A.、Mukai, Chisato

  DOI：——

  日期：——