3-bromo-2-methoxy-6-methylnaphthalene | 153826-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-2-methoxy-6-methylnaphthalene
• CAS: 153826-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: SNFGWAKZRVEXHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methoxy-6-methylnaphthalene 、 对甲氧基苯乙腈 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bichl Edward R., Deshmukh A. Rakeeb, Dutt Mahesh, Synthesis, (1993) N 9, S 885-888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-bromo-2-methoxy-6-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  LDA (Lithium Diisopropylamide) Mediated Reactions of 1-Naphthalynes with Lithiated Acetonitriles and 1,4-Dipolar Nucleophilic Anions

  摘要：

  3-溴-2-甲氧基-（5）和3-溴-2-甲氧基-6-甲基萘（6）生成的1-萘基中间体与各种α-锂化腈10反应，分别产生重排的1-芳基甲基或1-杂环芳基甲基-3-甲氧基萘-2-碳腈11和12，以及α-萘基化的芳基或杂环乙腈13和14。从LDA介导的5与芳基乙腈9a、b以及噻吩乙腈9c、d的反应中，获得了重排腈的产物分布11:13，更倾向于重排腈（65:35-90:10）。对6与9a-d进行类似处理，得到的产物分布12:14严重偏向重排腈（> 90:10），这可能是由于额外的7-甲基基团能够增加初始芳烯-腈阴离子加合物的环化速率，这是重排途径中的关键步骤。然而，5或6与α-锂化的吡啶乙腈9e、f或2-苯并咪唑基乙腈（9g）的反应，分别得到的产物分布11:13或12:14，则严重偏向α-萘基化的乙腈（30:70 > 10:90）。此外，几个甲氧基取代的1-萘基前驱体5、19和20被发现与双极性亲核前驱体3-氰基邻苯二甲酸酯（17）和α-氰基-o-甲苯腈（21）发生环加成，生成角度取代的苯[α]蒽衍生物18、22。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25963