9-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1397291-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 9-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• CAS: 1397291-45-0
• 化学式: C₂₄H₂₂BrNO₃
• 分子量: 452.348
• InChiKey: NDQWQYLJVJEKJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻香草醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到9-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  密集官能4个的简易构造ħ -chromenes经由通过催化三组分反应大号脯氨酸

  摘要：

  水杨醛，1,3-环己二酮与硫，碳或三价胺的三组分反应 氮首次开发了基于核的亲核试剂 大号脯氨酸 作为一个 催化剂，以良好至优异的产率生成了各种取代的4 H-色烯衍生物。反应在乙醇在温和且不含金属的条件下。在这些反应中，使用大号脯氨酸 作为一个 催化剂 被证明是使反应成为可能的关键，因为更换 大号脯氨酸与其他酸或碱的结合会产生许多副产物。许多亲核试剂，例如苯硫酚，硫醇，吲哚亚硫酸 苯并三唑， 2-萘酚，5-甲基-2-苯基-1，2-二氢吡唑-3-一， 6-氨基尿嘧啶，6-氨基-1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮和一些常用的C–H酸，包括 4-羟基香豆素， 2-羟基-1,4-萘醌 和巴比妥酸可以相继用于组装 二甲酮 和 水杨醛。特别是从苯并三唑， 3-甲氧基水杨醛 和 二甲酮 也可以用作起始原料，其中 苯并三唑 用作离去基团，通过与许多基于碳的亲核试剂反应合成一些重要的化合物，例如

  DOI：

  10.1039/c2gc35668f

文献信息

• Microbial cyclosophoraose as a catalyst for the synthesis of diversified indolyl 4H-chromenes via one-pot three component reactions in water
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Daham Jeong、Eunae Cho、Dongjin Kim、Seunho Jung

  DOI：10.1039/c6gc00137h

  日期：——

  A novel biosourced saccharide catalyst, microbial cyclosophoraose, a cyclic [small beta]-(1,2) glucan, was used for the synthesis of indolyl 4H-chromenes via a one pot three-component Knoevenagel-Michael addition-cyclization reaction in water under neutral conditions.

  一种新颖的生物来源的糖类催化剂，微生物环果糖，一种环状β-（1,2）葡聚糖，用于在水中通过一锅三组分Knoevenagel-Michael加成环化反应合成吲哚基4 H-色烯。在中性条件下。