ethyl (3aR,5S,6R,6aS)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-3-ethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-5-carboxylate | 1312550-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: ethyl (3aR,5S,6R,6aS)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-3-ethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aR,5S,6R,6aS)-3-ethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1312550-40-5
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 326.393
• InChiKey: HJJIKJYZOCYZNN-DNIRFERGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ethyl (3aR,5S,6R,6aS)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-3-ethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-5-carboxylate 在 nickel dichloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 以64%的产率得到ethyl (1S,2R,3S,4R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-{(1R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}-3-hydroxycyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的氟化顺铂衍生物的合成

  摘要：

  从不饱和双环 β-内酰胺开始，通过腈氧化物的偶极环加成、异恶唑啉开环和 OH/F 交换的氟化作用，通过 CC 键官能化，合成了氟化高度官能化的顺喷他星衍生物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200323
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-2-aminocyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl (3aR,5S,6R,6aS)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-3-ethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性的1,3-偶极环加成反应合成新型异恶唑啉稠合的环状β-氨基酯

  摘要：

  异恶唑啉稠合的2-氨基环戊烷羧酸酯衍生物是通过氧化腈1，3-偶极环加成成顺-或反-乙基-2-氨基环戊-3-烯羧酸酯区域和立体选择性合成的。通过外消旋双环β-内酰胺的酶促拆分，以对映体纯的形式制备化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.005