3-(4-Isothiocyanatomethyl-phenyl)-[1,2,4,5]tetrazine | 1440324-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-(4-Isothiocyanatomethyl-phenyl)-[1,2,4,5]tetrazine
• 英文别名: 3-(4-(Isothiocyanatomethyl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine；3-[4-(isothiocyanatomethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1440324-47-9
• 化学式: C₁₀H₇N₅S
• 分子量: 229.265
• InChiKey: MRIDEUHCMUSSRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ava-Gln-Trp-Ala-Val-Sar-His-FA01010-Tle-NH2 、 3-(4-Isothiocyanatomethyl-phenyl)-[1,2,4,5]tetrazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到(4-[1,2,4,5]tetrazin-3-yl-benzyl)-thiourea-Ava-Gln-Trp-Ala-Val-Sar-His-FA01010-Tle-NH2
  参考文献：
  名称：

  用于无铜点击化学反应 的18 F标记的降冰片烯衍生物的合成和评估†

  摘要：

  之间的无铜点击化学反应 降冰片烯众所周知，四嗪类物质可以在温和的条件下以快速，可靠和选择性的方式进行。由于这些吸引人的性质，最近已经将该反应作为生物缀合的普遍适用方法进行了研究。在这里，我们报告了一种针对新型18 F标记的降冰片烯衍生物（[ 18 1818F] NFB）的便捷合成方法，并评估了其与两种模型四嗪类化合物进行应变促进的无铜点击化学反应的能力：不对称的二吡啶基四嗪衍生物（Tz）和四嗪硫脲偶联的稳定蛙皮素肽（TT-BBN）。在这两种情况下，[ 18 1818F] NFB被发现经历了快速和高产量的点击化学反应。此外，由于这种类型的反应也可能在体内用于促进肿瘤成像和治疗的新型预靶向方法的开发，因此我们还评估了[ 18]的放射药理学特征（生物利用度，生物分布，血液清除率和代谢稳定性）。1818F] NFB在正常BALB / c小鼠中。这种放射性标记的化合物具有很高的生物利用度和代谢稳定性

  DOI：

  10.1039/c3ob40548f
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 4-(1,2,4,5-四嗪-3-基)苄胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到3-(4-Isothiocyanatomethyl-phenyl)-[1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  用于无铜点击化学反应 的18 F标记的降冰片烯衍生物的合成和评估†

  摘要：

  之间的无铜点击化学反应 降冰片烯众所周知，四嗪类物质可以在温和的条件下以快速，可靠和选择性的方式进行。由于这些吸引人的性质，最近已经将该反应作为生物缀合的普遍适用方法进行了研究。在这里，我们报告了一种针对新型18 F标记的降冰片烯衍生物（[ 18 1818F] NFB）的便捷合成方法，并评估了其与两种模型四嗪类化合物进行应变促进的无铜点击化学反应的能力：不对称的二吡啶基四嗪衍生物（Tz）和四嗪硫脲偶联的稳定蛙皮素肽（TT-BBN）。在这两种情况下，[ 18 1818F] NFB被发现经历了快速和高产量的点击化学反应。此外，由于这种类型的反应也可能在体内用于促进肿瘤成像和治疗的新型预靶向方法的开发，因此我们还评估了[ 18]的放射药理学特征（生物利用度，生物分布，血液清除率和代谢稳定性）。1818F] NFB在正常BALB / c小鼠中。这种放射性标记的化合物具有很高的生物利用度和代谢稳定性

  DOI：

  10.1039/c3ob40548f