3',4',10,11-Tetrahydro-spiro<5H-dibenzocyclohepten-5,5'(2'H)-furan>-2'-on | 99082-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 3',4',10,11-Tetrahydro-spiro<5H-dibenzocyclohepten-5,5'(2'H)-furan>-2'-on
• 英文别名: 3',4' ,10,11-tetrahydro-5'H-spiro[dibenzo[a,d][7]annulene-5,2'-furan]-5'-one；spiro[oxolane-5,2'-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene]-2-one
• CAS: 99082-15-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: OZVGXBGIJDBLEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  441.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',10,11-Tetrahydro-spiro<5H-dibenzocyclohepten-5,5'(2'H)-furan>-2'-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 10,11-二氢-5-[3-(甲基氨基)丙基]-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  去甲替林内酯的新合成，XVII：去甲替林的新合成

  摘要：

  去甲替林 (5) - 阿米替林的代谢物 - 可作为抗抑郁药在市场上买到。它主要通过阿米替林的去甲基化和二苯并芴酮与各种炔丙基衍生物或环丙基溴化镁的反应，然后进行后续反应而合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210116
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(5-((trimethylsilyl)oxy)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)propanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3',4',10,11-Tetrahydro-spiro<5H-dibenzocyclohepten-5,5'(2'H)-furan>-2'-on
  参考文献：
  名称：

  芳香族酮，醛和醛亚胺与α，β-不饱和酯的电还原偶联：5-芳基取代的γ-丁内酯和内酰胺的合成

  摘要：

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.013

文献信息

• Lactone, 6. Mitt. H1-Histaminolytische, neurotrop spasmolytische und zentral sedierende α-Aminomethyl-γ,γ-diaryl-γ-lactone
  作者：Jochen Lehmann、Gisela Gajewski、Gerd Wolf

  DOI：10.1002/ardp.19853180902

  日期：——

  γ‐Aryl‐ und γ,γ‐Diarylbutyrolactone werden durch Formylierung und anschließende reduktive Aminoalkylierung in Verbindungen überführt, die man als lactonverbrückte Aryl‐ 7 bzw. Diaryl‐alkylamine 8,9 betrachten kann. Einige dieser Substanzen wurden auf H1‐histaminolytische, neurotrop spasmolytische und zentrale Wirkung geprüft. Das Spirolacton 9a besitzt die maximale, dem Atropinsulfat überlegene spasmolytische

  γ - 芳基 - 和 γ, γ - 二芳基丁内酯通过甲酰化和随后的还原性氨基烷基化转化为化合物，分别可以视为内酯桥连的芳基 - 7 和二芳基 - 烷基胺 8,9。其中一些物质进行了 H1 组胺溶解、神经营养解痉和中枢作用测试。螺内酯9a解痉作用最大，优于硫酸阿托品，但无抗精神病活性。氨甲基二芳基内酯 8 具有解组织胺、解痉和弱至中度中枢镇静作用。
• Lactone, 5. Mitt. Zur Synthese von γ,γ-Diaryl-γ-butyrolactonen über 1,1-Diarylethene
  作者：Jochen Lehmann、Gisela Gajewski

  DOI：10.1002/ardp.19853180815

  日期：——

  Synthese des composes du titre par reaction radicalaire a partir d'acide acetique et de diaryl-1,1 ethylenes

  合成滴定反应自由基和乙酸乙二酯和二芳基-1,1 乙烯
• LEHMANN, J.;GAJEWSKI, G., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 8, 754-757
  作者：LEHMANN, J.、GAJEWSKI, G.

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN, J.;WOLF, G.;GAJEWSKI, G., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 9, 769-776
  作者：LEHMANN, J.、WOLF, G.、GAJEWSKI, G.

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN, JOCHEN;VOSS. , PETRA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 1, 55-56
  作者：LEHMANN, JOCHEN、VOSS. , PETRA

  DOI：——

  日期：——