3-Ethoxycarbonyl-2,2-dimethyl-benzothiazolin | 72687-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-2,2-dimethyl-benzothiazolin
• 英文别名: 2,2-dimethyl-benzothiazole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2,2-dimethyl-1,3-benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 72687-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: TXKSTSHDNFVXCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazole 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORI M.; KATAOKA T.; SHIMIZU H.; IMAI Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 1973-1981

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on benzothiazoline derivatives. III. Reactions of 2,2-disubstituted benzothiazolines with haloacyl halides or acid anhydrides.
  作者：MIKIO HORI、TADASHI KATAOKA、HIROSHI SHIMIZU、YUTAKA IMAI

  DOI：10.1248/cpb.27.1973

  日期：——

  A new ring transformation of benzothiazolines to 3-oxo-2, 3-dihydro-4H-1, 4-benzothiazines or benzothiazoles was found in the reactions of 2, 2-disubstituted benzothiazolines (3-5) with haloacyl halides. N, S-Bis (haloacyl) o-aminobenzenethiols were key intermediates of the reactions. In the case of benzothiazoline (1) and 2-methylbenzothiazoline (2), N-acylated products were obtained. Reactions with acid chlorides or acid anhydrides gave the N-acylated compounds in good yields.

  在2,2-二取代苯并噻唑啉(3-5)与酰卤的反应中，发现了一种新的环转化，生成3-氧代-2,3-二氢-4H-1,4-苯并噻嗪或苯并噻唑。N,S-双(酰卤)邻氨基苯硫醇是反应的关键中间体。对于苯并噻唑啉(1)和2-甲基苯并噻唑啉(2)，得到了N-酰化产物。与酰氯或酸酐的反应以良好产率得到N-酰化化合物。