N-vinyl-4,5-dihydrobenz[e]indole | 1222129-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-vinyl-4,5-dihydrobenz[e]indole
• CAS: 1222129-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: IDNGOSIPOBROIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 乙炔 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0~110.0 ℃ 、1.42 MPa 条件下， 反应 3.5h， 以75%的产率得到N-vinyl-4,5-dihydrobenz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  A three-component domino reaction of 2-tetralone, hydroxylamine and acetylene: a one-pot, highly regioselective synthesis of 4,5-dihydrobenz[e]indoles

  摘要：

  2-Tetralone, hydroxylamine and acetylene react in the system MOH/DMSO to give 4,5-dihydrobenz[e]indole and its N-vinyl derivatives in up to 41% and 75% (in the case of excess acetylene) yields, respectively. The amount of the alternative regioisomer, N-vinyl-4,9-dihydrobenz[f]indole, does not exceed 2% (GLC-MS), while the corresponding regioisomer of 4,5-dihydrobenz[e]indole is not detectable. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.079